karbohydrater (kjemi)

Monosakkaridenes molekyler er som oftest ringformede. I vanlige, stabile modifikasjoner dannes ringen av fem karbonatomer og ett oksygenatom. Disse stoffene kalles pyranoser. Det finnes også andre, mer reaktive modifikasjoner, der ringen dannes av fire karbonatomer og ett oksygenatom. Disse kalles furanoser.

Det kjemiske navnet på druesukker er D-glukose. Molekylet inneholder seks karbonatomer og kalles derfor en heksose. Fra en vannløsning av druesukker krystalliserer en forbindelse som har et mer presist navn: alfa-D-glukopyranose-monohydrat. Strukturformelen er gitt i illustrasjonen, og det er også et stereobilde av molekylet.

Bokstaven D viser at molekylet er en stereoisomer. Pyran er en seksring som består av fem H-C-grupper og ett O-atom. I D-glukose sitter det et H-atom på hvert C-atom. I tillegg sitter det en CH₂OH-gruppe på det ene C-atomet nærmest O-atomet. På de fire andre C-atomene sitter det også en HO-gruppe. C₅-O-ringen har samme form som sykloheksanmolekylet. Det betyr at de to substituentene på hvert C-atom kan sitte på to måter: aksialt og ekvatorialt. I druesukker sitter CH₂OH og alle OH-gruppene ekvatorialt, unntatt den OH-gruppen som er nærmest O-atomet i ringen som sitter aksialt (se figurene). C-atomene i ringen nummereres slik at C-atomet med en OH-gruppe nærmest O-atomet får nummer 1.

I vannløsning kan ringen åpne seg ved å addere et vannmolekyl. Dermed får C-1 to hydroksylgrupper: >C(OH)₂. Kort etter kan ringen lukkes igjen ved avspaltning av et vannmolekyl. Det kan skje på to måter. I det ene tilfellet blir molekylet som det var. I det andre tilfellet vil OH-gruppen som blir igjen på C-1 sitte ekvatorialt. Det molekylet har navnet beta-D-glukopyranose. Etter en tid vil det være likevekt mellom alfa- og betaformen, der betaformen utgjør omtrent 60 prosent. I betaformen sitter også hydroksylgruppen på C-1 ekvatorialt.

I noen få tilfeller kan også C-1 avspalte et vannmolekyl uten at ringen lukkes. Da blir gruppen en aldehydgruppe: -CHO.

Pioneren i oppklaringen av heksosenes molekylstruktur var Emil Fischer, som fikk Nobelprisen for dette i 1902. Han formelen for D-glukose som en åpen kjede med en aldehydgruppe først (se figur), men i dag er det kjent at det bare er en svært liten del av molekylene som har den formen i løsning. Det er imidlertid viktig å huske at en kjemisk likevekt er dynamisk, så hvilke molekyler som er i den formen varierer med tiden. D-glukose kalles likevel fortsatt en aldose.

Fruktose er også en heksose, og molekylet er en ring i krystallinsk form og i vannløsning. Men denne ringen er en femring og ikke en seksring. Det skyldes at om man skriver molekylet som en kjede, er formelen CH₂OH-C=O-(CH₂OH)₃-CH₂OH. Gruppe >C=O viser at fruktose er et keton. Fruktose er derfor en ketose.

Som aldehydgruppen i glukose adderer også denne gruppen et vannmolekyl: >C(OH)₂. Molekylet danner en femring ved å avspalte et vannmolekyl igjen, slik at det dannes en binding mellom C-2 og C-5 over et O-atom (se figur).

Glukose og fruktose er monosakkarider. Det eksisterer mange flere heksoser enn glukose og fruktose. Av aldoheksosene er det i alt 15 ved siden av glukose. Dette antyder hvor omfattende sukkerkjemien er.

Bindingene som oppstår ved dannelse av glykosider er kovalente. En slik binding kalles O-glykosidbinding når den forbinder et sukker med en alkohol, og N-glykosidbinding når den forbinder et sukker med et amin. Bindingene i di- og polysakkarider er eksempel på det første, bindingene i adenosin eksempel på det siste.

Sukrose er et disakkarid dannet ved avspaltning av et vannmolekyl fra D-glukose og fruktose slik at det dannes en binding mellom C-1 i glukose og C-4 i fruktose over et O-atom (se figur).

Ved hydrolyse (invertering) spaltes sukrose igjen i glukose og fruktose. En blanding av like deler glukose og fruktose kalles invertsukker. Sukrose har ikke et bestemt smeltepunkt, men spaltes i området 160–186 grader celsius og omdannes da til karamell. Sukrose kan omdannes ved fermentering (gjæring), men i høye konsentrasjoner virker det hemmende på mikrobiell virksomhet.

Noen andre kjente disakkarider er maltose og laktose.