antocyaniner

Antocyaniner produseres i overhuden (epidermis) når plantene utsettes for ultrafiolett stråling, og beskytter planten mot skadelig UV. Siden antocyaninene absorberer ultrafiolett stråling gir de fargemønstre for insekter som kan se i denne delen av det elektromagnetiske spektret. Disse gir et mønster med pigmentflekker som tjener som guide (nektarguide) for å lede insekter fram til nektar fra nektarier, og som belønning pollineres blomsten.

Økt biosyntese av antocyaniner laget fra aminosyren fenylalanin skjer:

1) I sterkt sollys, f.eks:

• Solsiden av et eple
• Kombinasjonen lav temperatur og solrik høst gir mye rødfarge og høstfarger på bladene til osp og spisslønn
• Vårfarger på blader kan også i noen tilfeller skyldes antocyaniner

2) Forskjellige typer stress som f.eks:

• Høyt saltinnhold i jorda gir rød farge hos saltplanter (halofytter) langs strandkanten
• Ved næringsmangel med for lite nitrogen eller fosfor blir bladene rødfarget
• Sykdomsfremkallende organismer kan gi rødfarge på infiserte planter

Antocyaniner er glykosider som tilhører stoffgruppen flavonoider, og kan spaltes i en sukkerart ( f.eks. glukose, galaktose, arabinose, eller rutinose) og en fargestoffkomponent, et antocyanidin. Antocyaninene er antocyanidin-glykosider eller acylerte antocyanidiner.

Antocyanidiner inneholder ikke nitrogen, i motsetning til fargestoffet betalainer.

Antocyanidinene består av to ringsystemer med karbonatomer. En A-ring bestående av to ringer, hvorav en inneholder et positivt ladet oksygenatom, og en B-ring, organisert som et flavylium-ion avledet fra flavonol. Til karbonatomene i A og B er det festet hydroksyl (-OH)-, metyl (CH₃)- og metoksygrupper (-OCH₃). Jo flere hydroksylgrupper på B-ringen, desto blåere farge, og økende metyleringsgrad av B-ringen gir rødere farge. Sukker er vanligvis festet i 3´-posisjon, men også i 5´, men sjelden i 7´-posisjon på antocyanidinene.

Det finnes rundt tusen forskjellige antocyaniner og cirka 30 antocyanidiner.

De vanligste antocyanidinene (aglykonene) er pelargonidin, malvidin, petunidin, peonidin, cyanidin, peonidin og delphinidin. Flere av disse har navn fra plantene de er isolert fra. Andre antocyanidiner i planter er aurantinidin, europinidin, luteolinidin og rosinidin.

Eksempler på noen planter med antocyanidiner er:

• Rips, rose, eple, rabarbra, rødkål, tyttebær: cyanidin (rød).
• Solbær: delphinidin (blåfiolett) og cyanidin (rød).
• Bringebær: cyanidin (rød) og pelargonidin (oransjerød).
• Blåbær: delphinidin (blåfiolett), cyanidin (rød), petunidin (purpurblå), peonidin (dyprød), og malvidin (purpurfiolett).

Noen ganger skjer det en mutasjon i et gen i biosynteseveien for antocyaniner, og blomstene blir hvite eller rosa hvor de vanligvis er blå slik som hos blåveis. Slike fargemutasjoner kan man observere hos flere plantearter, blant annet røsslyng og forglemmegei.

Kornslag som mais, rug eller hvete kan ha frø med blåfiolett eller svart farge som skyldes antocyaniner i aleuronlaget, celler som ligger utenpå frøhviten. I noen tilfeller kan disse fargevariantene skyldes mutasjoner, men de kan også være forårsaket av transposoner.

De røde fargestoffene slipper gjennom blågrønt og rødt lys slik at fotosyntesen går uhindret hvis de er tilstede i store mengder. Prydtrær som blodbøk og blodlønn og stueplanten praktspragle (Coleus blumei) har blader som inneholder antocyaniner i overhuden, men slipper gjennom lys til de fotosyntetiserende cellene i mesofyllet.

Noen kultivarer av potet som "blå kongo" og "vitelotte" har en blåfiolett farge fra antocyaniner.

Modne tomater får rød farge fra karotenoider i kromoplaster, spesielt lykopen, men det finnes kultivarer av tomat som i tillegg inneholder antocyaniner som tilsammen gir en purpur- eller blåfiolett farge på tomatene.

Ett og samme antocyanin kan ha forskjellig farge etter som det er løst i basisk, nøytralt eller surt miljø. De er ofte røde i sur løsning og fiolett/blå i basisk løsning. Fargen kan forsvinne helt på grunn av faseoverganger.

Antocyaninenes fargenyanser varierer også på grunn av forskjeller i sukkerkomponenten og i fargestoffkomponenten, samt nærvær av metallioner hvor salter av jern eller aluminium kan gi økende blåfarge.

Konsentrasjonen av antocyaniner påvirker også fargen. For eksempel får solbær farge av cirka femten forskjellige antocyaniner som i konsentrert løsning gir nesten svart farge. Mer uttynnet blir fargen rød. Den samme effekten har man i svarte tulipaner.

Antocyaniner finnes i mange bær og frukter og er viktig for fargen på næringsmidler som saft og syltetøy.

Antocyaniner brukes som fargetilsetningsstoff i næringsmiddelindustrien, til produkter som spiseis, sauser, konditorvarer, desserter, hermetisk frukt og grønnsaker, saft og brus osv.

Antocyaniner har kodenummer E 163.

Antocyaniner er vannløselige og finnes oppløst i cellesaften i vakuolene, i motsetning til fettløselige karotenoider som finnes i plastider (fargekorn). Disse kan også gi gule, oransje og røde farger på frukt og blomster. Betalainer er også vannløselige pigmenter med fiolett, rød, rosa, oransje eller gul farge, for eksempel i rødbeter, men betalainer finnes bare i plantefamilier som ikke har antocyaniner.

• pigment
• plante