fenol

Molekylmodell av fenol. Grå kuler står for karbonatomer. Hvite kuler står for hydrogenatomer. Rød kuler står for oksygenatomer. Strekene står for kjemiske bindinger.
fenol av . CC BY SA 3.0
Strukturformel for fenol
fenol av . CC BY SA 3.0

Fenol er en organisk forbindelse som i helt ren tilstand et giftig, hvitt, krystallinsk stoff med smeltepunkt 43 °C og kokepunkt 183 °C. Fenol har en meget karakteristisk lukt («karbollukt») og en brennende smak. Løses ved 20 °C i 15 deler vann og er lett løselig i alkohol og eter. Ved kontakt med luft blir fenolkrystallene etter hvert rødlige og kan etter lengre tid flyte hen til en væske.

Faktaboks

Uttale
fenˈol
Etymologi
av gresk ‘lyse, skinne’
Også kjent som

fenolum, karbolsyre, hydroksybenzen

Fenol har kjemisk formel C6H5OH. Fenolmolekylet består av en benzenring med en direkte tilknyttet hydroksylgruppe. Da hydroksylprotonet har en viss tendens til å spaltes av, vil fenol reagere som en svak syre og kan danne salter, fenolater, med for eksempel alkalimetaller. Natriumfenolat har formelen C6H5ONa.

Fremstilling

Fenol finnes i steinkulltjære og ble tidligere vesentlig fremstilt på basis av denne. Nå lages praktisk talt all fenol kunstig etter en rekke metoder, for eksempel

  • oksidasjon av kumen, hvor aceton fås som biprodukt
  • sulfonering av benzen med påfølgende alkalismelting
  • klorering av benzen og behandling av klorbenzen med natronlut ved høyt trykk og temperatur
  • raschigprosessen, hvor benzen og hydrogenklorid reagerer under katalyse til klorbenzen, som hydrolyseres over trikalsiumfosfat, og katalytisk oksidasjon av benzen

Anvendelse

Fenol er et av våre viktigste organiske kjemikalier og fremstilles i meget store mengder. Brukes til fremstilling av mange fargestoffer, fenolharpikser, soppmidler, plantevernmidler, pikrinsyre, mange legemidler, særlig salisylsyre og dens derivater og ellers til en rekke formål innen syntetisk organisk industri. Fenol brukes innen petroleumsindustrien, særlig til raffinering av smøreoljer. I medisinen har fenol hatt anvendelse som desinfeksjonsmiddel og brukes fremdeles noe i form av en 3 % vandig løsning (karbolvann), som dreper alle bakterier, sporer, sopp og de fleste virus. Som desinfeksjonsmiddel brukes det til desinfeksjon av rom, instrumenter og lignende.

Fenol ble innført i kirurgien som det første antiseptiske stoff av Joseph Lister (1827–1912) i 1867. Han brukte det til huddesinfeksjon og sårbehandling (karbolomslag).

Giftighet

Fenol kan selv sterkt fortynnet forårsake alvorlige skader på hud og slimhinner. Skadene er spesielt farlige fordi vevet blir følelsesløst. Den tas opp i kroppen gjennom huden der den påvirker sentralnervesystemet. I tillegg til akutte symptomer som skyldes lokal etsevirkning, kommer symptomer fra sentralnervesystemet (hjernen) med hodepine, kvalme, brekninger, kramper og pustebesvær. Død opptrer som følge av lammelse av åndedrettet. Kronisk påvirkning (ved langvarig innånding av lavere konsentrasjoner av fenol) kan vise seg ved kvalme, brekning, diaré, søvnforstyrrelser, hodepine, lever- og nyreskader.

Fenolforgiftning kan opptre både etter hudopptak, innånding og nedsvelging. Den «administrative norm» for fenol i arbeidsatmosfæren er 4 mg/m3.

Behandling

Førstehjelpen ved etsing går ut på at man skyller med sprit. For eksempel kan brennevin fortynnet i forholdet 1:2 eller rødsprit fortynnet 1:4 brukes i 1–2 minutter, deretter skylles det med vann. Umiddelbar skylling med polyetylenglykol ved etseskade synes etter nyere undersøkelser å være mer effektivt enn skylling med fortynnet etanol (sprit). Etter inntak gjennom munnen skal stoffet fjernes raskest mulig fra fordøyelseskanalen: Pasienten skal drikke mest mulig og prøve å kaste opp. Fenoldamper er også giftige.

Tilførsel av ricinusolje, som oppløser fenol og virker sterkt lakserende, kan virke gunstig, hvis det skjer i tidlig fase av forgiftningen.

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer

Kommentaren din publiseres her. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg