norsk fotballspiller og -trener. Amanuensis ved Norges Idrettshøgskole fra 1982. 16 landskamper som spiller. Klubber: Sarpsborg, Frigg, Vålerengen, Østsiden. Som trener for A-landslaget i tidsrommet 1990–98, ledet han Norge til to VM-sluttspill, i USA i 1994 og i Frankrike i 1998 og Norge til andreplass på FIFA-rankingen. Han er med det den mest suksessrike norske landslagstreneren i fotball noensinne; på 88 kamper ble det 46 seirer, 26 uavgjorte og 16 tap. Blant de mest minnerike kampene var seirene over Nederland (2–1) og England (2–0) på hjemmebane i kvalifiseringen til VM i 1994, VM-seieren over Mexico i 1994 (1–0) og – den mest dramatiske – seieren over Brasil i VM i 1998 (2–1).
I januar 2009 ble han på ny norsk landslagstrener og ledet landslaget i EM-kvalifiseringen til EM i 2012, der Norge endte på tredjeplass i sin gruppe etter Danmark og Portugal og ikke ble kvalifisert.
Olsen har vært omstridt for sin gjennombruddshissige stil («Drillo-fotball») og langpasninger som Flo-pasningen. Han har også vært en pådriver i arbeidet med å systematisere dataanalyser av fotballkamper. Olsen har også trent OL-landslaget, U-landslaget og flere norske klubber. Han ble den første norske manager i engelsk fotball da han i 1999–2000 hadde ansvaret for norskeide Wimbledon. I 2007–08 var han landslagstrener for Irak.
Han har blant annet utgitt Fotball – mer enn et spill (1985) og Effektiv fotball (1994, med N. J. Semb og Ø. Larsen), Eventyret Drillos (1998 med Jan Holm m.fl.).