Jöns Jacob Berzelius kalte to forbindelser med lik sammensetning, men forskjellige egenskaper isomere. Han foreslo dette begrepet i 1832, og da betydde "lik sammensetning" lik bruttoformel. I dag kaller vi to forbindelser med forskjellige egenskaper, men med samme molekylformel for to isomere (se formel – kjemi). Det har vært forskjellige navn på forskjellige typer isomere opp gjennom tidene. Vi følger her anbefalingene fra IUPAC fra 1996.
Vi klassifiserer isomere etter forskjellen mellom strukturformelen for to isomere. Strukturformelen viser hvordan atomene i forbindelsene er bundet sammen (konnektiviteten).
Konstitusjonsisomere
To forbindelser som har samme molekylformel, men forskjellig konnektivitet er konstitusjonsisomere.
Fire eksempler på konstitusjonsisomere
- cyanationet O=C=N- og fulminationet O=N=C-.(se cyansyre).
- 2-metylpropan (trivialnavn isobutan) og butan.
- De tre benzen-dikarboksylsyrene (trivialnavn ftalsyre).
- Butan-1-ol og dietyleter:
Stereoisomere
To molekyler med samme konnektivitet, men hvor atomene er orientert forskjellig i rommet, er stereoisomere.
Kan man gå fra det ene molekylet til det andre ved å dreie om en eller flere enkeltbindinger kalles de to konformere (se konformasjon).
Om forskjellen på de to isomere skyldes orienteringen om en eller flere dobbeltbindinger sies de to molekylene å være konfigurasjonsisomere (tidligere kalt geometrisk isomere).
Eksempel. De to buten-2,3-disyrene (trivialnavn maleinsyre og fumarsyre).
Stereoisomere som ikke er konformere eller konfigurasjonsisomere
Da er det to muligheter: de to molekylene kan være speilbilde av hverandre eller ikke. Hvis de er speilbilde av hverandre, og speilbildene er forskjellig som en høyre og venstre hanske, er de enantiomere (tidligere kalt optiske isomere og speilbildeisomere). Hver enantiomer sies å være kiral (fra hånd på gresk). To enatiomere har de samme fysiske og kjemiske egenskaper, men reagerer forskjellig med andre enatiomere og polarisert lys.
Et eksempel er 2-hydroksypropansyre (trivialnavn melkesyre).
Et C-atom i et molekyl som er bundet til fire forskjellige grupper sies å være et kiralt senter (tidligere kalt et asymmetrisk karbonatom). Et molekyl som inneholder ett kiralt senter er kiralt mens et molekyl som inneholder to kirale sentra kan være kiralt, men er det nødvendigvis ikke. Et molekyl behøver ikke inneholde et kiralt senter for å være kiralt.
Hvis de to molekylene ikke er er speilbilde av hverandre er de diastereomere.To diastereomere har forskjellige kjemiske og fysiske egenskaper.