dobbeltbinding

Dobbeltbinding, kjemisk binding mellom to atomer; involverer to elektronpar i stedet for ett par som i vanlige enkeltbindinger. Dobbeltbindinger er kortere (typisk 15–20 %) og mer reaktive enn enkeltbindinger. Dobbeltbindinger er normalt sterkere enn enkeltbindinger, men de dannes bare hvis de er sterkere enn to enkeltbindinger. Dette er tilfellet mellom f.eks. to oksygenatomer. Et annet eksempel er C=C-dobbeltbindinger (karbon) som er ca. 1,95 mer gunstige energimessig enn enkeltbindinger. Dobbeltbindinger er derfor vanlige i organiske molekyler.

Organiske molekyler (for eksempel fettsyrer) med dobbelbindinger kalles umettede, fordi hver dobbeltbinding forårsaker et underskudd på to hydrogenatomer. Også en ringdannelse gjør at det blir to H-atomer mindre. Et mettet organisk molekyl uten ringer vil ha et antall hydrogenatomer som tilsvarer det dobbelte av antallet C-atomer + 2 (+ evt. tillegg på grunn av andre atomer). Hvis antallet hydrogenatomer er lavere enn dette, deler man forskjellen på to, og tallet man får kalles antall dobbeltbindingsekvivalenter. Mangler man f.eks. seks H-atomer på at molekylet skal være mettet, så har molekylet til sammen tre dobbelbindinger eller ringer.

Umettede molekyler kan gjøres mettede ved å hydrogenere dem ved hjelp av en passende katalysator (se hydrogenering). Dobbeltbindinger gjør organiske molekyler reaktive overfor en rekke reaktanter, f.eks. halogener. Reaksjon med brom (bromering) er en klassisk metode for å bestemme dobbeltbindinger.

Andre vanlige dobbeltbindinger er: C=O, C=N, N=O, S=O og P=O, men dobbeltbindinger dannes også ofte mellom overgangsmetallatomer.

Dobbeltbindinger dannes ifølge molekylorbitalteorien ved at det først dannes en vanlig σ-binding (sigma), med et elektronpar mellom de atomkjernene som bindes sammen. Den andre bindingen er en π-binding, og de to elektronene som inngår i denne bindingen, er plassert på hver sin side av σ-bindingen (se figur). π-bindingen dannes vanligvis av to p-orbitaler, men kan også dannes av en p- og en d-orbital (i S=O og P=O) eller av to d-orbitaler (mellom overgangsmetallatomer). π-bindingen er alltid svakere enn σ-bindingen, men den gjør at atomkjernene kommer nærmere og dermed kan også σ-bindingen bli styrket.

Denne modellen forklarer også hvorfor konjugerte dobbeltbindinger, dvs. annenhver enkelt og dobbeltbinding, gir ekstra stabile molekyler. Lange rekker av konjugerte dobbeltbindinger, såkalte kromoforer, gjør at molekyler kan absorbere synlig lys.

Se også kjemisk binding.