Lil Wayne

Lil Wayne ble i en alder av tolv år signert til plateselskapet Cash Money Records. Her utgjorde han først, sammen med den 14 år gamle rapperen B.G., gruppen The B.G.'z, som i 1995 utga albumet True Story. Året etter ble duoen en del av den nye gruppen Hot Boys. Her opplevde de, sammen med Juvenile og Turk, de to andre gruppemedlemmene, raskt regional suksess med albumet Get it How U Live! fra 1997. To år senere kom det nasjonale gjennombruddet da oppfølgeralbumet Guerilla Warfare solgte til platina.

I kulissene styrte eierne av Cash Money Records, brødrene Bryan «Birdman» og Ronald «Slim» Williams, samt produsenten Mannie Fresh. De hadde, frem til utgivelsen av Guerilla Warfare, satset på solokarrierene til Juvenile og B.G., men etter det nasjonale gjennombruddet til Hot Boys ville de nå også satse på Lil Wayne. Han solodebuterte dermedi 1999, 17 år gammel, med albumet Tha Block is Hot. Albumet gikk inn på en tredjeplass på den amerikanske Billboard-listen, og solgte etter hvert til platina. De neste fire årene ga rapperen ut albumene Lights Out (2000) og 500 Degreez (2002), samt Hot Boys siste album Let 'Em Burn (2003). Selv om ingen av albumene hadde samme gjennomslagskraft som utgivelsene fra 1990-tallet, posisjonerte Lil Wayne, nå også kjent som Carter Jr., seg i denne perioden som en av regionens mest spennende artister.

De neste årene var New Orleans-rapperen bemerkelsesverdig produktiv. Først kom albumet Tha Carter (2004), som inneholdt hans første store hit «Go D.J.». Året etter gikk det fra nasjonal til global oppmerksomhet da han først deltok på Destiny's Childs singelen «Soldier», for så å gi ut Tha Carter II. Dette ble hans første millionselgende album siden 1999, og Lil Wayne ble nå et svært ettertraktet navn i musikkindustrien. Bare i løpet av 2006 deltok han på låter av blant andre Chris Brown, David Banner, DJ Khaled, Fat Joe, Lloyd, Playaz Circle og OutKast, samtidig som han utga albumet Like Father, Like Son sammen med Birdman.

I 2008 hadde Lil Wayne blitt ett av de mest ettertraktede navnene i hiphop-verden. En posisjon han delvis hadde opparbeidet seg ved å gi bort hundrevis av gratis sanger gjennom diverse mixtapes. Det var derfor ingen overraskelse at hans neste album, Tha Carter III, skulle bli hans bestselgende utgivelse. Drevet av kjempehiten «Lollipop» endte albumet opp med over tre millioner solgte eksemplarer i USA, dobbelplatina i Canada og gull i Storbritannia. Albumet ble også nominert til årets album, mens det vant prisen for årets rapalbum på den amerikanske prisutdelingen Grammy Awards. Her fikk også «Lollipop» og «A Milli» prisene for beste raplåt og for beste «utøvelse av en solo rapartist.»

Lil Wayne ga de neste årene ut albumene Rebirth (2010), I Am Not a Human Being (2010), Tha Carter IV (2011) og I Am Not a Human Being II (2013). Samtlige album var store salgssuksesser, men artisten klarte likevel ikke helt å gjenskape den posisjonen han hadde i 2008, da han var rapverdens kanskje største stjerne. I 2015 utga han albumet Free Weezy Album eksklusivt for strømmetjenesten Tidal, før han kom tilbake i 2018 med Tha Carter V og i 2020 med Funeral. Både Tha Carter V og Funeral gikk til topps på Billboard-listen.