. Begrenset gjenbruk

. Begrenset gjenbruk

Det er ingen prinsipiell forskjell på en isomer og en konformer. Begge betegner et molekyl med en bestemt tredimensjonal struktur. Det er vanlig å kalle en isomer av en forbindelse et molekyl som kan isoleres og studeres separat mens en konformer ikke kan isoleres og studeres separat. Skillet var riktigere i eldre tider hvor man gjerne ville isolere en ny forbindelse i fast form, men i dag har man flere metoder hvor man kan studere den enkelte konformer/isomer i løsning eller i en gass ved forskjellige temperaturer.

Ordet konformer ble brukt første gang allerede i 1929 av Walther Norman Haworth i en bok om karbohydrater, men kom først i alminnelig bruk i 1960-årene. Det brukes forskjellig av forskjellige forskere. Noen mener alle mulige tredimensjonale strukturer av et molekyl er en konformer mens andre mener bare de strukturer som svarer til et energiminimum. Vi vil holde oss til det siste her.

Alle molekyler roterer og vibrerer, noen fort og andre langsommere. Hvor fort avhenger av temperaturen. Ved lavere temperatur er det flere molekyler med mindre bevegelser, og ved høyere temperatur er det flere med større bevegelser. Temperatur er noe vi måler med et termometer, men i molekylenes verden er temperatur et mål for molekylenes midlere energi. Strukturen av et molekyl som er bestemt eksperimentelt er midlet over noen av de bevegelsene molekylene utfører ved den temperaturen strukturen er bestemt. Hvordan den er midlet avhenger av metoden som er brukt

Vi benytter oss av molekylenes bevegelser når vi lager mat. I en mikrobølgeovn får mikrobølgene noen av molekylene i maten til å rotere fortere, dvs. de får høyere energi. Energien sprer seg til alle molekylene i maten, og maten blir varmere. I en stekeovn er det infrarøde bølger som får noen av molekylene i maten til å vibrere sterkere, dvs. de får høyere energi. Energien sprer seg til alle molekylene i maten, og den blir varmere. I en grill produseres synlig og ultrafiolett lys. Det får molekylene til å vibrere enda sterkere, og overflaten av maten blir fortere stekt. Strålingen kan også eksitere noen av elektronene slik at det produseres frie radikaler i overflaten som gjør den brun. Mikrobølger, infrarøde bølger, synlig og ultrafiolett lys er alle elektromagnetiske bølger, bare bølgelengden er forskjellig.

I en samling av molekyler vil noen bevege seg lite og noen mye. De som beveger seg mye behøver ikke å ha samme struktur som de som beveger seg lite. Det avhenger av energibarrierene i molekylet.

. Begrenset gjenbruk

1,2-dikloretan har strukturformelen CH2Cl-CH2Cl. Den formen som har lavest energi er vist i modellen. Hvert karbonatom er bundet til 2 H-atomer, ett Cl-atom og en CH2Cl-gruppe. De fire gruppene ligger omtrent i hjørnene på et tetraeder. Dreier vi de to CH2Cl-gruppene om C-C-bindingen, vil molekylets energi endres som vist i grafen. Grafen viser at energien av molekylet er lavest når kloratomene er lengst fra hverandre (ved 180o). Vi kaller denne formen anti-1,2-dikloretan, og den vil alle molekylene være i ved svært lav temperatur.

Ved noe høyere temperatur vil noen molekyler vibrere så mye at de hopper over en energibarriere slik at kloratomene kommer nærmere hverandre. Disse molekylene vil være i en form som kalles gauche-1,2-dikloretan (ved en vinkel på 60o og 300o). Studerer man 1,2-dikloretan som en gass, vil man derfor finne at gassen består av en blanding molekyler, noen med anti- og noen med gauche-form. Hvor mye det er av hver avhenger av energiforskjellen mellom dem. Anti- og gauche-formene er to konformere av 1,2-dikloretan.

I fast form finner man bare den ene konformeren. Det behøver ikke være konformeren med lavest energi, da konformeren med høyere energi kan pakkes sammen mer effektivt i det faste stoffet slik at samlingen av molekyler får lavere energi.

De to C-atomene er bundet med en enkeltbinding. Det har vist seg at energibarrierene for dreining om en enkeltbinding er lave slik at man kan observere flere konformere av et molekyl som skyldes dreining om enkeltbindinger. Dette ble først oppdaget i 1946 i professor Odd Hassels gruppe ved Universitetet i Oslo. De studerte 1,2-diklorsykloheksan, som er en forbindelse hvor det bare er én form i det faste stoffet, men, til stor overraskelse, to i gassen. I den ene ligger de to kloratomene som i anti-formen av 1,2-dikloretan, i den andre som i gauche-formen.

I ettertid ble de to formene kalt konformere. For denne oppdagelsen fikk Odd Hassel Nobelprisen i 1969. Han delte prisen med den 19 år yngre engelskmannen Derek Barton. Da Barton mottok prisen holdt han et foredrag om prinsippene for konformasjonsanalyse, dvs. hvordan man bestemmer konformere av molekylene i et stoff, og hvilke konsekvenser konformerne har for stoffenes kjemi. Se foredraget.

I et substrat-enzymkompleks må substratet ha en bestemt konformasjon for å passe inn i det aktive setet på enzymet. Den konformasjonen behøver ikke svare til et energiminimum for substratmolekylet.

 

 

Foreslå endringer i tekst

Foreslå bilder til artikkelen

Kommentarer

Har du spørsmål om eller kommentarer til artikkelen?

Kommentaren din vil bli publisert under artikkelen, og fagansvarlig eller redaktør vil svare når de har mulighet.

Du må være logget inn for å kommentere.