isomer

Isomer er en kjemisk størrelse som særlig brukes i organisk kjemi. To kjemiske forbindelser sies å være isomere hvis de har omtrent samme molekylformel, men ulike kjemiske egenskaper.

Begrepet isomer ble tidligere brukt om alle forbindelser som har samme bruttoformel, men forskjellige egenskaper. I vår tid er det mulig å bestemme strukturformelen for en kjemisk forbindelse, det vil si hvordan atomene i molekylet er bundet sammen, ikke bare hvilke atomer molekylet består av. Dette har gjort at det er færre stoffer som kalles isomere.

I dag kaller vi stoffer med omtrent samme strukturformel for isomere, og klassifiserer dem ut fra hvordan strukturformlene skiller seg fra hverandre.

Konstitusjonsisomere

To forbindelser som har samme bruttoformel, men forskjellig konnektivitet, er konstitusjonsisomere.

Noen eksempler på konstitusjonsisomere:

cyanationet O=C=N^- og fulminationet O=N=C^-(se cyansyre).
2-metylpropan (trivialnavn isobutan) og butan
De tre benzen-dikarboksylsyrene (trivialnavn ftalsyre) se figur
Butan-1-ol og dietyleter: CH₃CH₂CH₂CH₂OH og (CH₃CH₂)₂O

Stereoisomerer

To molekyler med samme konnektivitet, men der atomene er orientert forskjellig i rommet, sies å være stereoisomere.

Konformere

Hvis man kan gå fra det ene molekylet til det andre ved å dreie om én eller flere enkeltbindinger, kalles de to molekylene konformere (se konformasjon).

Konfigurasjonsisomere

Dersom forskjellen på de to isomere skyldes orienteringen om en eller flere dobbeltbindinger, sies de to molekylene å være konfigurasjonsisomere (tidligere kalt geometrisk isomere).

Eksempel. De to buten-2,3-disyrene (trivialnavn maleinsyre og fumarsyre) se figur.

Andre stereoisomere

De to enantiomere av melkesyre

av Bjørn Pedersen. Begrenset gjenbruk

Hvis de stereoisomere hverken er konformere eller konfigurasjonsiomere, er det to muligheter: Enten er de to molekylene speilbilde av hverandre eller ikke.

Hvis de er speilbilde av hverandre, og speilbildene er forskjellige på samme måte som en høyre og venstre hanske, er de enantiomere (tidligere kalt optiske isomere og speilbildeisomere).

Hver enantiomer sies å være kiral (fra det greske ordet for «hånd»). To enatiomere har de samme fysiske og kjemiske egenskaper, men reagerer forskjellig med andre enatiomere og polarisert lys. Se også kiralt senter.

Hvis de to molekylene ikke er speilbilde av hverandre, er de diastereomere. To diastereomere har forskjellige kjemiske og fysiske egenskaper.

Historie

Jöns Jacob Berzelius kalte to forbindelser med lik sammensetning, men forskjellige egenskaper for isomere. Han foreslo dette begrepet i 1832, og da betydde «lik sammensetning» at forbindelsene hadde lik bruttoformel.

Det har vært forskjellige navn på forskjellige typer isomere opp gjennom tidene. Vi følger her anbefalingene fra IUPAC fra 1996.