Konstitusjonsisomerer

Butan og isobutan er konstitusjonsisomerer.

Konstitusjonsisomerer
Av .
Lisens: Begrenset gjenbruk
Konstitusjonsisomerer

Ftalsyre har tre konstitusjonsisomerer.

Konstitusjonsisomerer
Av .
Lisens: Begrenset gjenbruk
Konfigurasjonsisomerer

De to but-2-en-1,4-disyrene, maleinsyre og fumarsyre, er cis/trans-isomerer.

Konfigurasjonsisomerer
Av .
Lisens: Begrenset gjenbruk
Enantiomer
Melkesyre kan forekomme som to ulike enantiomerer (speilbildeformer).
Enantiomer
Av .
Lisens: Begrenset gjenbruk

Isomerer er kjemiske forbindelser som har samme molekylformel. Selv om de er satt sammen av like mange atomer av hver type grunnstoff, kan de ha ulike kjemiske egenskaper.

Faktaboks

Uttale
isomˈer
Etymologi
av gresk isos, ‘lik, samme’ og meros, ‘del’

For å komme fra den ene til den andre isomeren med den samme molekylformelen, må man bryte kjemiske bindinger.

Bruk av begrepet

Isomerer omtales normalt i flertall (en isomer, flere isomerer) siden det er når vi har nesten like molekyler at begrepet brukes. Har et molekyl ingen isomerer, så er uttrykket ikke aktuelt.

De vanligste formene for isomerer er:

Konstitusjonsisomerer

To forbindelser som har samme bruttoformel, men der atomene er satt sammen i en annen rekkefølge kan kalles konstitusjonsisomerer. Konstitusjonsisomerer er helt ulike forbindelser, som tilfeldigvis har like mange atomer av hver type grunnstoff. Et typisk eksempel er butan-1-ol og dietyleter: CH3CH2CH2CH2OH og (CH3CH2)2O. Begge forbindelsene har fire karbonatomer, ti hydrogenatomer og ett oksygenatom, men egenskapene til de to stoffene er forskjellige. De har for eksempel ulike kokepunkt, ulik vannløselighet, de reagerer ulikt i kjemiske reaksjoner.

Siden konstitusjonsisomerer er så ulike tenker vi ofte ikke på dem som isomerer i det hele tatt.

Noen flere eksempler på konstitusjonsisomerer:

  • cyanationet O=C=N- og fulminationet O=N=C- (se cyansyre)
  • 2-metylpropan (trivialnavn isobutan) og butan, se figur.
  • De tre benzendikarboksylsyrene (trivialnavn ftalsyre), se figur.

Stereoisomerer

To molekyler der atomene er bundet sammen i samme antall og i samme rekkefølge, men som likevel er ulike, kalles stereoisomerer.

cis/trans-Isomerer

Forbindelser som inneholder dobbeltbindinger som har to ulike atomer/grupper festa til hver av sidene i dobbeltbindinga, vil forekomme som cis/trans-isomerer. Et eksempel er de to but-2-en-1,4-disyrene (trivialnavn maleinsyre og fumarsyre).

Maleinsyre har de to største gruppene pekende ut fra dobbeltbindinga til samme side (begge til høyre, når dobbeltbindinga er plassert loddrett), da kalles dobbeltbindinga og dermed hele forbindelsen for cis. I fumarsyre peker de to største gruppene ut til hver sin side (øverste til venstre, nederste til høyre), og da kalles dobbeltbindinga og forbindelsen trans.

cis/trans-Isomerer er vanlige både i naturen og i kjemien. Selv om forbindelsene er nesten helt like, er hver av dem stabile forbindelser, så vi får ikke blanding av både cis- og trans-forbindelsen om vi har en ren isomer. Unntak fra dette er karotenoider, disse har mange dobbeltbindinger etter hverandre i molekylet, og et trans-karotenoid kan bli omdanna til en cis-forbindelse eller en di-cis-forbindelse, der en eller to av trans-dobbeltbindingene går fra trans til cis.

I kjemisk navnsetting (IUPAC-nomenklatur) er cis og trans ikke lenger gyldige begreper, unntatt for karotenoider. Istedenfor brukes E og Z. Da er det ikke størrelsen på «påhengene» til dobbeltbindinga som betyr noe, men hvor mange protoner naboatomene til dobbeltbindinga har. Oftest vil cis og Z være samme forbindelse, og trans og E være samme forbindelse, og dette gjelder alltid der dobbeltbindinga har et H-atom festa til hvert karbonatom.

Enantiomerer

Forbindelser som har fire ulike atomer/grupper av atomer festa til ett og samme karbon, et kiralt karbonatom, vil kunne danne to ulike speilbildeformer. Et slikt eksempel vises for melkesyre. Begge molekylene har de samme atomene, bundet sammen i samme rekkefølge. De er likevel ulike, de er speilbilder av hverandre, slik venstre og høyre hånd er samtidig både like og ulike. Slike molekyler som er speilbilder av hverandre, kalles enantiomerer (tidligere kalt optiske isomerer og speilbildeisomerer).

Hver enantiomer sies å være kiral (fra det greske ordet for «hånd»). To enantiomerer har de samme fysiske og kjemiske egenskapene, altså samme kokepunkt, smeltepunkt, løselighet, reaksjonsevne, men de reagerer forskjellig sammen med andre enantiomerer og de dreier polarisert lys ulikt. Hvis de foreligger som krystaller vil krystallene være speilbilder av hverandre. Se også kiralt senter.

Diastereomerer

Forbindelser som har to eller flere kirale karbonatom kan forekomme som flere isomerer. Hvis molekylene er nøyaktig speilvendt av hverandre, kalles de enantiomerer. Er de derimot delvis speilvendt, delvis identiske, kalles de diastereomerer. To diastereomerer har forskjellige kjemiske og fysiske egenskaper.

meso-Forbindelser

I enkelte tilfeller kan forbindelser med to eller flere kirale karbonatomer (karbon bundet til fire ulike atomer/grupper av atomer) ha indre speilplan, det vil si den ene halvdelen av molekylet er nøyaktig speilvendt av den andre halvdelen. Da kalles denne for en meso-forbindelse. Selv om disse molekylene har kirale karbonatom er de identisk med sitt speilbilde, altså finnes det ingen enantiomer til en meso-forbindelse.

Konformasjonsisomerer

Konformasjonsisomerer er akkurat samme kjemiske forbindelse, atomene er satt sammen på samme måte, og er ikke «ekte» isomerer. Uttrykket har blitt brukt på molekyler der en eller flere av bindingene er rotert og molekylet får dermed en ny fasong, men som enkelt kan roteres tilbake. Dette er tilsvarende som et menneske kan stå, sitte, ligge nede, stå på kne og så videre, men likevel være samme menneske.

Identiske molekyler, men med ulike fasonger kalles konformerer (se konformasjon).

Historie

Jöns Jacob Berzelius kalte to forbindelser med lik sammensetning, men forskjellige egenskaper, for isomerer. Han foreslo dette begrepet i 1832, og da betydde «lik sammensetning» at forbindelsene hadde lik bruttoformel.

Det har vært forskjellige navn på forskjellige typer isomerer opp gjennom tidene. Bruken her følger anbefalingene fra IUPAC fra 2014.

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer

Kommentarer til artikkelen blir synlig for alle. Ikke skriv inn sensitive opplysninger, for eksempel helseopplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan. Det kan ta tid før du får svar.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg