Akonitin
Akonitin er et meget giftig plantestoff som kan isoleres fra storhjelm (Aconitum napellus) og andre arter i hjelmslekta.
Akonitin
Lisens: CC BY SA 3.0

Akonitin er et meget giftig plantestoff som finnes i planter som storhjelm og andre arter i hjelmslekta (Aconitum). Det er kjemisk sett et alkaloid og virker ved å lamme muskel- og nerveceller. Inntak av stoffet kan forårsake puste- og hjertestans.

Faktaboks

Uttale
akonitˈin
Også kjent som

aconitin

Forekomst i naturen

Storhjelm
Akonitin forekommer i planter i hjelmslekta, blant annet i storhjelm, prakthjelm og oktoberhjelm.

Akonitin forekommer i planter i hjelmslekta, blant annet i storhjelm, prakthjelm og oktoberhjelm (Aconitum carmichaelii). I tyrihjelm finnes mest av lappakonitin, et beslekta alkaloid som er noe mindre giftig enn akonitin. Innhold av akonitin varierer avhengig av voksested, tidspunkt på året og miljøforhold. Stoffet finnes i alle plantedeler, høyest innhold finnes i røttene. Storhjelm er rapportert å inneholde mellom 0,2 og 2 prosent akonitin; innholdet er høyest under blomstring i juni og juli.

Beslekta stoffer er mesakonitin og hypakonitin. Mesakonitin har tilsvarende giftighet som akonitin, mens hypakonitin anslås å være mer giftig.

Virkninger på nerve- og muskelceller

Akonitin forstyrrer nerveimpulser i nerveceller og signalene til muskelceller. Slike nervesignaler er avhengig av at spenningsstyrte natriumkanaler som finnes i cellemembranen både åpnes og lukkes kontrollert. Aktivering av natriumkanalene er nødvendig for å sende nerveimpulser. Da går det en strøm av natriumioner gjennom kanalen og inn i cellen. Vanligvis lukkes kanalen raskt etter aktivering. Når akonitin binder seg til natriumkanalene, fører det til at kanalene holder seg åpne lengre, dette forstyrrer spenningen mellom innsiden og utsiden av cellen (membranpotensial), som igjen påvirker signaloverføringen mellom nerveceller eller nervecelle og muskelcelle.

Forgiftningssymptomer

Inntak av akonitin påvirker både mage-tarmkanalen, nervesystemet og hjerte-karsystemet. Symptomer kan inntre etter få minutter og inkluderer nummenhet i ansikt og munn, kribling på huden (parestesi), kvalme, diaré, oppkast og magesmerter. Videre kan symptomer som svette eller frysninger, kramper og hyperventilasjon inntreffe.

Symptomer vil avhenge av hvor mye stoff som er inntatt og i hvilken form. Akonitin kan absorberes gjennom hud og slimhinner, og forgiftningssymptomer kan også oppstå etter direkte hudkontakt. Dødelig dose for en voksen person er anslått å være om lag to milligram (inntatt gjennom munnen) og skyldes puste- eller hjertestans.

Kjemiske egenskaper

Strukturformel akonitin
Akonitin er et diterpenoidalkaloid. Molekylet inneholder en acetylgruppe og en benzoylgruppe og disse gruppene er essensielle for at akonitin skal utøve en toksisk effekt. Akonitin er et relativt ustabilt molekyl og esterbindingene til acetyl- og benzoylgruppene kan brytes og det dannes da mindre giftige molekyler.
Strukturformel akonitin
Lisens: CC BY SA 3.0

Akonitin klassifiseres som et C19-diterpenoidalkaloid og består av et komplekst heksa-syklisk karbonskjelett hvor ett nitrogenatom inngår i en av ringene. Nitrogenatomet har basiske egenskaper. Stoffet omtales også som acetylbenzoylakonin. Molekylet inneholder en esterbundet acetylgruppe i posisjon 8 og en benzoylgruppe esterbundet i posisjon 14. Disse esterne er essensielle for at stoffet skal utøve en toksisk effekt. Stoffet er relativt ustabilt og kan brytes ned gjennom hydrolyse til benzoylakonin (mindre giftig) og akonin (ikke giftig). Akonitin løses lett i alkohol og andre organiske løsemidler, men har dårlig løselighet i vann.

  • Kjemisk formel: C34H47NO11
  • Molekylvekt: 645,74 g/mol
  • Smeltepunkt: 204 °C

Historie og tradisjonell bruk

Akonitin ble første gang beskrevet i røttene fra storhjelm i 1833 av tyskerne Philipp Lorenz Geiger (1785–1836) og Ludwig Hesse, men den kjemiske strukturen ble først bestemt i 1959.

Planter som inneholder akonitin har vært brukt som middel for å drepe rovdyr, og pressaft som pile- eller spydgift. Aconitum-planter er brukt som middel for å ta livet av mennesker, og også brukt som mordvåpen i Agatha Christies novelle «4:50 fra Paddington» og i boka «Lek med speil».

Aconitum-arter har lang tradisjon som medisinplanter. I tradisjonell kinesisk medisin inngår de i mer enn 600 ulike sammensetninger, blant annet som smertestillende middel, betennelsesdempende middel, og mot kreft. I Europa ble storhjelm benyttet som medisin og brukt mot blant annet nervesmerter og gikt. Før Aconitum-røtter kan brukes som medisin, er riktig tilberedning viktig og inkluderer blant annet bløtlegging og koking av røttene. Dette gjøres for å bryte ned alkaloidene til mindre giftige molekyler, og kan redusere akonitin-innholdet med opptil 90 prosent. Likevel er det stor risiko forbundet med inntak, og en rekke forgiftningstilfeller og dødsfall er rapportert som følge av tradisjonell medisinsk bruk av Aconitum.

Les mer i Store norske leksikon

Eksterne lenker

Kommentarer

Kommentarer til artikkelen blir synlig for alle. Ikke skriv inn sensitive opplysninger, for eksempel helseopplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan. Det kan ta tid før du får svar.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg