sukker – kjemi

Sukker, som vi bruker i husholdningen, er et stoff i en stor klasse med lignende stoffer som kalles karbohydrater. Et mer presist navn på husholdningssukker er sukrose

Som næringsmidler har karbohydrater vært studert fra tidenes morgen og langsomt har strukturen av dem blitt kartlagt.

Trivialnavnet karbohydrater skyldes at bruttoformelen for flere sukkere kan skrives på en måte som indikerer at sukkeret inneholdt vannmolekyler, f.eks. er bruttoformelen for druesukker C6H12O6 som kan skrives C6(H2O)6 hvor H2O er strukturformelen for vann, men slik er ikke atomene i druesukker bundet sammen, som vi skal vise nedenfor.

Et systematisk kjemisk navn for en kjemisk forbindelse kan man lage fra strukturformelen for forbindelsen. Men mange karbohydrater endrer struktur når de løses i vann. Det er derfor ikke mulig å gi et karbohydrat et entydig systematisk navn. Derfor lever trivialnavnene videre som for eksempel sukrosefruktose og glukose (også kalt druesukker) som alle er karbohydrater. Cellulose og stivelse er også karbohydrater.

Strukturformel for alfa-glukopyranose

av Bjørn Pedersen. Begrenset gjenbruk

3D-modell av alfa-glukopyranosemolekylet

av Bjørn Pedersen. Begrenset gjenbruk

Det kjemiske navnet på druesukker som anbefales av IUPAC er D-glukose. (Alle navn på sukkere ender på -ose.) Molekylet inneholder 6 C-atomer og kalles derfor en heksose. Fra en vannløsning av druesukker krystalliserer en forbindelse som har et mer presist navn: alfa-D- glukopyranose-monohydrat. Strukturformelen er gitt i margen sammen med et stereobilde av molekylet.

Bokstaven D viser at molekylet er en stereoisomer. Pyran er en seksring som består av fem H-C grupper og ett -O- atom. I D-glukose sitter det et H-atom på hvert C-atom. I tillegg sitter det en -CH2OH gruppe på det ene C-atomet nærmest O-atomet. På de fire andre C atomene sitter det også en HO- gruppe. C5-O ringen har samme form som sykloheksanmolekylet. Det betyr at de to substituentene på hvert C-atom kan sitte på to måter: aksialt og ekvatorialt. I druesukker sitter -CH2OH og alle -OH gruppene  ekvatorialt unntagen -OH gruppen nærmest O-atomet i ringen som sitter aksialt (se figurene). Vi nummerer C-atomene i ringen slik at C-atomet med en -OH gruppe nærmest O-atomet får nummer 1.

Strukturformelen for glukose etter Emil Fischer

av Bjørn Pedersen. Begrenset gjenbruk

I vannløsning kan ringen åpne seg ved å addere et vannmolekyl. Dermed får C-1 to hydroksylgrupper: >C(OH)2. Kort etter kan ringen lukkes igjen ved avspaltning av et vannmolekyl. Det kan skje på to måter. I det ene tilfelle blir molekylet som det var. I det andre tilfelle vil -OH gruppen som blir igjen på C-1 sitte ekvatorialt. Det molekylet har navnet beta-D-glukopyranose. Etter en tid vil det være likevekt mellom alfa- og beta-formen med ca 60 % av betaformen. I betaformen sitter også hydroksylgruppen på C-1 ekvatorialt.

I noen få tilfelle kan også C-1 avspalte et vannmolekyl uten at ringen lukkes. Da blir gruppen en aldehydgruppe: -CHO. Pioneren i oppklaringen av heksosenes molekylstruktur, Emil Fischer som fikk nobelprisen for det i 1902, skrev formelen for D-glukose som en åpen kjede med en aldehydgruppe først (se figur), men i dag vet vi at det bare er en svært liten del av molekylene som er  den formen i løsning (men husk at en kjemisk likevekt er dynamisk så hvilke molekyler som er i den formen varierer med tiden). Men D-glukose kalles fortsatt en aldose.

Strukturformel for alfa-fruktofuranose

av Bjørn Pedersen. Begrenset gjenbruk

Fruktose er også en heksose, og molekylet er en ring i krystallinsk form og i vannløsning. Men ringen er en femring og ikke en seksring. Det skyldes at om man skriver molekylet som en kjede er formelen CH2OH-C=O-(CH2OH)3-CH2OH. Gruppe >C=O viser at fruktose er et keton. Fruktose er derfor en ketose.

Men som aldehydgruppen i glukose adderer også denne gruppen et vannmolekyl: >C(OH)2. Molekylet danner en femring ved å avspalte et vannmolekyl igjen  slik at det dannes en binding mellom C-2 og C-5 over et O-atom (se figur).

Glukose og fruktose er monosakkarider. Det eksisterer mange flere heksoser enn glukose og fruktose. Av aldoheksosene er det i alt 15 ved siden av glukose. Det antyder hvor omfattende sukkerkjemien er.

Strukturformel for sukrose (vanlig sukker)

av Bjørn Pedersen. Begrenset gjenbruk

Sukrose er et disakkarid dannet ved avspaltning av et vannmolekyl fra D-glukose og fruktose slik at det dannes en binding mellom C-1 i glukose og C-4 i fruktose over et O-atom (se figur).

Ved hydrolyse (invertering) spaltes sukrose igjen i glukose og fruktose. En blanding av like deler glukose og fruktose kalles invertsukker. Sukrose har ikke et bestemt smeltepunkt, men spaltes i området 160–186 °C og omdannes da til karamell. Sukrose kan omdannes ved fermentering (gjæring), men i høye konsentrasjoner virker det hemmende på mikrobiell virksomhet.

Andre kjente disakkarider er maltose og laktose.

Foreslå endringer i tekst

Foreslå bilder til artikkelen

Kommentarer

14. mars 2009 skrev Kristin W. Wieland

Hei. Denne artikkelen var veldig kjemisk orientert, men inneholder ingenting om sukkerets historie i forhold til verken industri, landbruk, handel eller kultur. Eksempel på en artikkel som med fordel kunne hatt flere fagansvarlige?

23. februar 2014 svarte Bjørn Pedersen

Nå inneholder den litt om sukkerets historie. Hvorvidt det burde være fagansvarlige overlater jeg til redaktørene. Men sukker er et svært stort emne! Noen synes sikkert at her er det for mye kjemi, men jeg forsikrer, det er ikke vanskelig å skrive mye mer!

Mvh
Bjørn

23. februar 2014 skrev harald Pedersen

Er det slik at Sukker = Karbohydrater, og at Karbohydrater = Sukker ?

(Er stivelse og kostfiber en sukkerart?)

Takknemlig for raskt svar

23. februar 2014 svarte Bjørn Pedersen

Det vi kaller sukker er ett av mange karbohydrater også kalt sakkarider. Karbohydrater kan deles opp i monosakkarider, disakkarider og polysakkarider. Druesukker er et monosakkarid, vanlig sukker er et disakkarid og stivelse er et polysakkarid. De fleste kostfiber består av cellulose som er et polysakkarid. For mennesker er monosakkarider og disakkarider næringsmidler, men ikke polysakkarider. Hjalp det? Mvh Bjørn

23. februar 2014 svarte harald Pedersen

Forstår jeg deg da rett når jeg hevder at
1)sukker = karbohydrat
2) karbohydrater kan være sukker, men kan og være andre ting, og det blir derved galt å hevde at karbohydrater = sukker.

23. februar 2014 svarte Bjørn Pedersen

Ja, som det heter i et gammelt eksempel: laks er fisk, men ikke all fisk er laks.

Mvh
Bjørn

23. februar 2014 skrev Svein Askheim

I videste forstand er sukker = karbohydrat, men vi har enverdig, toverdig og treverdig sukker. I dagligtale tenker vi på farin som er toverdig sukker; disakkarin.

23. februar 2014 svarte Bjørn Pedersen

Se svaret på forrige spørsmål-

Har du spørsmål om artikkelen? Skriv her, så får du svar fra fagansvarlig eller redaktør.

Du må være logget inn for å kommentere.