sukker – kjemi

Det kjemiske navnet på druesukker som anbefales av IUPAC er D-glukose. Molekylet inneholder seks karbon-atomer og kalles derfor en heksose. Fra en vannløsning av druesukker krystalliserer en forbindelse som har et mer presist navn: alfa-D-glukopyranose-monohydrat. Strukturformelen er gitt i illustrasjonen, og det er også et stereobilde av molekylet.

Bokstaven D viser at molekylet er en stereoisomer. Pyran er en seksring som består av fem H-C-grupper og ett O-atom. I D-glukose sitter det et H-atom på hvert C-atom. I tillegg sitter det en CH₂OH-gruppe på det ene C-atomet nærmest O-atomet. På de fire andre C atomene sitter det også en HO-gruppe. C₅-O-ringen har samme form som sykloheksanmolekylet. Det betyr at de to substituentene på hvert C-atom kan sitte på to måter: aksialt og ekvatorialt. I druesukker sitter CH₂OH og alle OH-gruppene ekvatorialt, unntatt den OH-gruppen som er nærmest O-atomet i ringen som sitter aksialt (se figurene). Vi nummerer C-atomene i ringen slik at C-atomet med en OH-gruppe nærmest O-atomet får nummer 1.

I vannløsning kan ringen åpne seg ved å addere et vannmolekyl. Dermed får C-1 to hydroksylgrupper: >C(OH)₂. Kort etter kan ringen lukkes igjen ved avspaltning av et vannmolekyl. Det kan skje på to måter. I det ene tilfelle blir molekylet som det var. I det andre tilfelle vil OH-gruppen som blir igjen på C-1 sitte ekvatorialt. Det molekylet har navnet beta-D-glukopyranose. Etter en tid vil det være likevekt mellom alfa- og beta-formen, der betaformen utgjør omtrent 60 prosent. I betaformen sitter også hydroksylgruppen på C-1 ekvatorialt.

I noen få tilfelle kan også C-1 avspalte et vannmolekyl uten at ringen lukkes. Da blir gruppen en aldehydgruppe: -CHO.

Pioneren i oppklaringen av heksosenes molekylstruktur, Emil Fischer, som fikk Nobelprisen for dette i 1902, skrev formelen for D-glukose som en åpen kjede med en aldehydgruppe først (se figur), men i dag vet vi at det bare er en svært liten del av molekylene som er den formen i løsning. Det er imidlertid viktig å huske at en kjemisk likevekt er dynamisk, så hvilke molekyler som er i den formen varierer med tiden. D-glukose kalles likevel fortsatt en aldose.

Fruktose er også en heksose, og molekylet er en ring i krystallinsk form og i vannløsning. Men ringen er en femring og ikke en seksring. Det skyldes at om man skriver molekylet som en kjede, er formelen CH₂OH-C=O-(CH₂OH)₃-CH₂OH. Gruppe >C=O viser at fruktose er et keton. Fruktose er derfor en ketose.

Som aldehydgruppen i glukose adderer også denne gruppen et vannmolekyl: >C(OH)₂. Molekylet danner en femring ved å avspalte et vannmolekyl igjen, slik at det dannes en binding mellom C-2 og C-5 over et O-atom (se figur).

Glukose og fruktose er monosakkarider. Det eksisterer mange flere heksoser enn glukose og fruktose. Av aldoheksosene er det i alt 15 ved siden av glukose. Dette antyder hvor omfattende sukkerkjemien er.