Olaf Gulbransson var maler, grafiker og tegner. Først og fremst karikaturtegner, og som sådan en av Norges og Tysklands fremste. I over et halvt århundre gledet han publikum og irriterte makthavere med sine treffende karikaturer. Han gav også ut egne bøker, samtidig som han gjorde utallige illustrasjonsoppdrag for andre.
Gulbransson vokste opp på Rodeløkka, som ble innlemmet i Kristiania da han var fem år gammel. Faren arbeidet som faktor (trykkeribestyrer) i Verdens Gang, og moren drev en liten melkebutikk. Sin barndom har Gulbransson skildret med varme og humor i flere bøker og karikaturer, og det er tydelig at hans interesse for tegning og mennesker ble vekket da. Allerede som 12-åring fikk han begynne på Den kongelige Tegneskoles aftenskole og fulgte undervisningen der frem til 1892, først ved siden av skolen og senere som xylograflærling i Skilling-Magazin til dette gikk inn 1891. I ungdomsårene vokste også hans sterke naturinteresse frem, og det var under sine mange turer i skogene ved Kristiania at han møtte sin første kone, Inga fra nordmarksplassen Liggeren. De giftet seg 1897 og fikk to døtre.
Med tidens satiriske presse og den stigende interessen for kunstnerisk illustrerte bøker fremstod det mot slutten av 1800-tallet en ny type kunstnere som så tegning som en selvstendig disiplin, deriblant Olaf Gulbransson. Frem til sitt gjennombrudd 1899–1900 og avreisen til Tyskland 1902 leverte han tegninger til vittighetspressen, dagsaviser og bøker. Flest tegninger finner man i vittighetsbladet Tyrihans, som utkom ukentlig. Fra 1894 og frem til julenummeret 1897 signerte han sine karikaturer med kunstnernavnet “Pejk”, deretter med eget navn.
1899 ble Gulbransson bedt om å illustrere Aftenpostens føljetong Trangviksposten – en harselas over småbyen og dens presse. Sammen med redaktør Jacob Hilditchs tekst ble Gulbranssons trangvikinger så populære at de ble gitt ut i bokform 1900 og 1901.
Gulbransson hadde debutert på Høstutstillingen 1892, og 1899 viste han sin første separatutstilling i Kristiania. Den fikk så rosende omtale av Gunnar Heiberg i Dagbladet at han med et slag ble gjort “til en av de 20 rettferdige, byens Olympere”. Året etter deltok han med 18 tegninger på den norske kunstutstillingen under verdensutstillingen i Paris. Pengene fra Trangviksposten gjorde at han kunne reise dit. Oppholdet skildret han mer enn 50 år senere i erindringsboken Und so weiter: “JAA – altså – nu er du i Paris! Ganske enkelt og frekt – Du er i Paris! Og kan ikke et ord fransk. Da kunne jeg naturligvis ogsaa bare være sammen med de andre eskimoene som var i Paris. Vi møttes som oldtidens kristne i Rom, litt forlegne paa et hjørne og ventet til Jappe kom. Jappe Nilssen var vaar fører. Han kunde fransk. Vi maatte ikke bli uvenner med ham, for da ville han verken vise oss 'Moulin Rouge' eller 'La Morgue'.” I de få ukene Gulbransson var i Paris, besøkte han også Académie Colarossi, en privat kunstskole.
Det skal også ha vært tegningene i Trangviksposten som 1902 skaffet Gulbransson ansettelse i det tyske tidsskriftet Simplicissimus. Det var eid av Albert Langen – Hamsuns forlegger i Tyskland og svigersønn av Bjørnstjerne Bjørnson – og var et av Europas fremste satiriske tidsskrifter. Det hadde eksistert siden 1896 og publisert forfattere som Thomas Mann, Frank Wedekind, Arthur Schnitzler, Knut Hamsun og mange flere. En imponerende liste med tegnere arbeidet for bladet: som faste bl.a. Thomas Theodor Heine, Eduard Thöny, Bruno Paul og Ferdinand von Reznicek, som frie medarbeidere kan nevnes Käthe Kollwitz, George Grosz, Jules Pascin og Theodor Kittelsen.
Gulbranssons første tegning for Simplicissimus ble trykt allerede i desember 1902, og i årene som fulgte leverte han tegninger til hver utgivelse og veldig ofte til forsidene. I forfatteren Ludwig Thoma, med sin joviale bayerske personlighet og sine skarpe tekster, fikk han en alliert som han utviklet ideer sammen med. Spesielt førte dette samarbeidet til en rekke skarpe angrep på kirkens institusjoner og prester – både katolske og protestantiske. For at man ikke skulle kunne utvise ham ble han bayersk statsborger 1906. Samme år ble han skilt fra Inga og giftet seg med forfatteren Grete Jehly; deres sønn Olaf ble født 1916.
Simplicissimus ble 1906 omgjort til et aksjeselskap, der Gulbransson også ble medeier. Under den første verdenskrig ble han 1916 innkalt til tysk militærtjeneste og beordret til Berlin for å tegne propagandategninger for utenriksdepartementet. I denne perioden traff han maleren Max Liebermann, som inspirerte ham til å male, og det var sannsynligvis på hans anbefaling at Gulbransson ble opptatt som medlem av Preußische Akademie der Künste 1917. Tilbake i München fortsatte han å tegne for Simplicissimus.
1923 giftet Gulbransson seg for tredje gang, nå med Dagny Bjørnson – Bjørnstjerne Bjørnsons sønnedatter, og det som skulle ha vært en bryllupsreise til Norge, ble til fire års engasjement for Tidens Tegn. Til sammen bidrog Gulbransson med mer enn 300 tegninger i avisen, hovedsakelig på lørdagsutgavens førsteside. Her satte han fokus på det norske polariserte samfunnet, med forsøk på borgerlig samling, Mot Dag, riksrett og arbeidsløshet. Sammen med redaktør Ola Thommessens treffende kommentarer er dette et materiale som er enestående når historien om 1920-årene skal fortelles.
1927 drog Gulbransson tilbake til München og Simplicissimus, men bladet begynte tydelig å tape terreng. Flere faktorer bidrog til dette, først og fremst det politiske klimaet, og da Hitler kom til makten 1933, ble redaksjonen stilt overfor et ultimatum: Slutt, eller fortsett uten å angripe oss! Redaksjonen – også Gulbransson – fortsatte, og det som hadde vært et bitende satirisk bidrag mot makthaverne, ble et levebrød. Frem til 1944, da bladet gikk inn på grunn av papirmangel, tegnet han utallige karikaturer om vanlige menneskelige problemer, og etter krigsutbruddet 1939 karikaturer av bl.a. Churchill, Roosevelt og Stalin.
Gulbranssons tegninger gjennomgikk en tydelig stilistisk utvikling fra de tidlige i Tyrihans og Trangviksposten og frem til de sene i Tidens Tegn eller mot slutten i Simplicissimus. I tegningene fra 1890-årene er streken kraftig, med vekt på kontrasterende flater og konturen, og kunstneren er påvirket både av xylografiet og av jugendstilens forenklende og bølgende konturlinje. Formen ble etter hvert mer elegant, men det var først med interessen for maleri fra 1916 at tegningene fikk en tynnere og friere karakter, med mer modellering og realisme i detaljene.
Samtidig med at han tegnet karikaturer for Simplicissimus, hadde Gulbransson også en stor og variert produksjon for andre. Han leverte illustrasjoner til flere bøker som kom ut på Albert Langens forlag og for hans litteraturtidsskrift März fra starten 1907, og han gjorde scenografi, kostymer og marionetter for forskjellige teatre. 1923 var han blitt utnevnt til professor ved Kunstgewerbeschule i München, men da han isteden reiste til Norge, ble det ikke noe av. 1929 ble han igjen utnevnt til professor, denne gang ved kunstakademiet, og her underviste han helt frem til 1943.
Både under og etter den annen verdenskrig var Gulbransson utsatt for mye kritikk og beskyldninger, først og fremst på grunn av hans manglende avstandtagen til nazistene: Som politisk karikaturtegner med bitende tegninger mot Hitler før 1933, burde han ha forstått konsekvensene, stått opp for sin jødiske venn Heine som måtte flykte, og reist hjem til Norge.
Gulbransson fortsatte å tegne etter krigen, men først og fremst malte han. Motivene var familie, venner og bekjente og naturen rundt gården Schererhof ved Tegernsee, som han hadde kjøpt 1929. Han gav også ut flere bøker, og selv om han begynte å miste synet, var han aktiv med blyant og papir til kort før sin død 1958.
Olaf Gulbransson var et jovialt festmenneske og samtidig en original. Helt fra han var ung hadde han barbert hodet, han foretrakk minst mulig klær, og han yndet å spille på sitt ytre. Derfor karikerte han seg selv ofte som sel. Han var et pasjonert friluftsmenneske, i Nordmarka eller som svømmer i Oslofjorden som ung og på Schererhof som gammel mann. 1963 ble Olaf-Gulbransson-Museum åpnet i Tegernsee, takket være hans enke og gode venners arbeid.