Sennepsoljeglykosider er svovelforbindelser bundet til sukker som glykosider, og finnes i frø og planter som sennep, reddik, rosenkål, blomkål, pepperrot, kapers, wasabi og blomkarse. Over 100 forskjellige glukosinolater med allsidig kjemisk struktur er kjent fra planteriket, og spesielt i korsblomstfamilien. Når plantevevet knuses og tygges, kommer enzymet myrosinase (thioglukosidase) i kontakt med glukosinolatene som blir hydrolysert til sukker, sulfat og isothiocyanat (sennepsolje) som gir den skarpe smaken og lukten. I tykktarmen kan myrosinaser i tarmfloraen danne isothiocyanat. Glukosinolatene blir lagret i vakuolene i plantecellene, og enzymet myrosinase er lokalisert til spesielle myrosinceller, og det er først når plantevevet skades at substrat og enzym kommer i kontakt med hverandre. I tillegg til isothiocyanat (R-N=C=S) kan det bli dannet thiocyanat og nitril. Eksempler på glukosinolater er sinigrin, sinalbin, glukotropaeolin, glukonasturtiin og glukobrassisin. En plante kan inneholde flere glukosinolater som gir forskjellige typer isothiocyanater. Sinigrin, som er vanlig utbredt, danner allylisothiocyanat, og glukoraphanin gir sulforaphan og raphanin. Allylisothiocyanat bindes til smerte- og varmereseptorene TRPV1 og TRPA1 (transient reseptor potensial kation kanal) i kroppen, noe som gir den brennende følelsen ved å spise glukosinolater.  

Isothiocyanat kan danne en syklisk forbindelse kalt goitrin (oxazolidin-2-thion) som påvirker skjoldbruskkjertelen, og som i høye konsentrasjoner kan fremkalle struma.

Sennepsoljeglykosidene blir laget fra aminosyrer, og har således likhetstrekk med cyanogene glykosider. I tillegg til forsvar virker glukosinolater som sinigrin i form av et «fingeravtrykk» som gjør at insekter som kålsommerfugl finner kålplanter hvor de kan legge egg.

Foreslå endringer i tekst

Foreslå bilder til artikkelen

Kommentarer

Har du spørsmål om artikkelen? Skriv her, så får du svar fra fagansvarlig eller redaktør.

Du må være logget inn for å kommentere.