Ikke-protein aminosyrer, naturlig forekommende aminosyrer som ikke inngår i den genetiske koden for de 20 vanlige L-aminosyrene som proteiner i alle organismer er bygget opp av. Plantene inneholder ca. 300 forskjellige ikke-protein aminosyrer. Noen er mellomprodukter i biosynteseveier i metabolismen. Mange er  aminosyreanaloger som ligner de vanlige proteinaminosyrene, og flere av dem er giftige og beskytter plantene mot patogener, beitende dyr og insekter. Ikke-protein aminosyrer er vanlige i erteblomstfamilien som har store proteinrike frø som må beskyttes mot predasjon, noen gir lathyrisme, og de kan forekomme i høye konsentrasjoner i bestemte utviklingsstadier i plantene.

Ikke-protein svovelaminosyrer gir en antibiotisk effekt som beskytter løk mot råtesopp når den ligger i jorda. Hvitløk (Allium sativum) innholder aminosyren alliin (S-allyl-cystein sulfoksid), og når hvitløk knuses eller hakkes blir alliin hydrolysert til 2-propensulfensyre som dimeriseres og gir videre allicin, katalysert av  enzymet allinase (alliin lyase) som er i hvitløken. Oksidering av allicin i luften danner diallyldisulfid, men allicin gir også opphav til en rekke andre svovelforbindelser som gir den karakteristiske lukt og smak av hvitløk, og som i tillegg har antimikrobielle egenskaper. Blant annet danner to molekyler allicin disulfid- og sulfoksid-forbindelsen ajoene (spansk ajo – hvitløk)  som har medisinsk effekt, og bidrar til å hindre aggregering av blodplater.

Løk (Allium cepa) inneholder flere svovelaminosyrer trans-S-(1-propenyl)cystein sulfoksid, alkyl- og elkenylcysteiner,  og deres sulfoksider. Når vevet knuses blir sulfoksidene nedbrutt av alliinase. Produktene blir pyruvat og alkylthiosulfinater som er ustabile og raskt omdannes til disulfider, for eksempel dipropyl disulfid. Tårefaktoren i løk antar man er syn-propanthial S-oxid (C2H5CH=SO) Tårefaktoren er løselig i vann og derfor hjelper det å skrelle løken under rennende vann. Lav temperatur på løken gjør at mindre av tårefaktoren fordamper. Allinase kan bruke en rekke svovelforbindelser som substrat.

Aminosyreanaloger er ofte giftige fordi de har kjemisk strukturlikhet med de vanlige aminosyrene som brukes til å bygge opp proteiner.  Andre organismer som spiser av planten setter disse aminosyrene inn i sine egne proteiner som derved blir ødelagt. Planten som lager aminosyrene registrerer forskjell på giftige og ikke-giftige aminosyrer og tar selv ingen skade. Eksempler på aminosyreanaloger er (proteinaminosyre i parentes) azetidin-2-karboksylsyre, en prolin-analog  i liljekonvall og andre konvallarter.

Canavanin er en arginin-analog  i jackbønner (Canavalia ensiformis) og andre arter i erteblomstfamilien, og finnes blant annet i frø fra alfalfa (Medicago sativa) og i alfalfaspirer (lusernspirer), som man derfor ikke bør spise uhemmet. Cyanoalanin  er en analog til aspartat og asparagin, og har en viktig rolle i avgiftning av cyanid i cyanogene planter. Frøbiller har spesialisert seg på frø fra erteblomstfamilien har omgått plantens forsvarsapparat, for eksempel aminoacyl-t-RNA syntetase registrerer forskjellen på arginin og canavanin og unngår derved  giftvirkningen.

Noen ikke-protein aminosyrer er mellomprodukter i vanlige biosynteseveier i metabolismen. Den sykliske aminosyren aminosyklopropankarboksylsyre blir laget fra S-adenosylmetionin (en metyldonor i epigenetikk og utgangsmateriale for polyaminer), som et mellomtrinn i biosyntesen av plantehormonet etylen. Ved spiring av erter er det en sterk økning av mengden homoserin, et mellomprodukt i biosynteseveien for de essensielle aminosyrene i aspartatfamilien (lysin, metionin, threonin, leucin, isoleucin og valin), hvor også aminosyrene cystathionin og homocystein inngår.

I områder med høyt innhold av selen i jorden, lager planter blant annet i Astragalus- arter giftige selen-aminosyrer selenocystein og selenometionin som gir forgiftninger i beitende dyr, og er analoger til de vanlige svovelaminosyrer.

Foreslå endringer i tekst

Foreslå bilder til artikkelen

Kommentarer

Har du spørsmål om artikkelen? Skriv her, så får du svar fra fagansvarlig eller redaktør.

Du må være logget inn for å kommentere.