alkyner

Molekylmodell av etyn, et alkyn. Grå kuler står for karbonatomer. Hvite kuler står for hydrogenatomer. Strekene står for kjemiske bindinger.
alkyner
Lisens: CC BY SA 3.0
Strukturformel for etyn, et alkyn
alkyner
Lisens: CC BY SA 3.0

Alkyner er en type organiske forbindelser som kun inneholder grunnstoffene karbon og hydrogen. De tilhører dermed kategorien hydrokarboner. Alkyner kjennetegnes ved at det inngår en trippelbinding i molekylet.

Faktaboks

uttale:
alkˈyner
også kjent som:

acetylenhydrokarboner

Struktur og egenskaper

Alkyner er molekyler som består av karbonkjeder. Disse kan ha grener eller ikke, de kan også være sykliske.

Den generelle kjemiske formelen til et alkyn er CnH2n–2. Det vil si at for hvert karbonatom er det dobbelt så mange hydrogenatomer, trukket fra to. Hvis alkynet for eksempel har fire karbonatomer, inneholder det (2×4)−2, det vil si 6, hydrogenatomer.

Det alkynet med færrest karboner er etyn, som har formelen C2H2, som også kan skrives CH≡CH for å vise at det er en trippelbinding.

Noen andre enkle alkyner er

  • propyn, C3H4
  • 1-butyn, C4H6
  • 2-butyn, C4H6
  • isobutyn, (CH3)2CCH

Felles for alle alkyner er at en eller flere av bindingene mellom karboner i kjeden er en trippelbinding. Alkyner er dermed umettede forbindelser. Alkyner er reaktive, fordi de kan bryte opp trippelbindingen og føye til andre atomer. Dette kalles en addisjonsreaksjon.

Eksempel på en addisjonsreaksjon

Her beskrives en kjemisk reaksjon mellom 1-bytyn og brom (Br2). Trippelbindingen (≡) brytes til en dobbeltbinding (=), og et bromatom blir plassert på hver side, slik at det blir dannet et dibromalken. Dette kan adderes videre ved å føye til mer brom, og det blir et tetrabromalkan. Dette er eksempler på addisjonsreaksjoner. De overnevnte reaksjonene er vis med reaksjonslikningene

CH3CH2C≡CH (1-Butyn) + Br2 (Brom) → CH3CH2CBr=CBrH ((E)-1,2-Dibrom-1-buten)

CH3CH2CBr=CBrH ((E)-1,2-Dibrom-1-buten) ) + Br2 (Brom) → CH3CH2CBr2–CBr2H (1,1,2,2-Tetrabrombutan)

Navnsetting

Alkynene navngis etter IUPAC-systemet, som innebærer at molekylet får navn etter antallet karbonatomer i hovedkjeden og får endelsen –yn.

Antallet karbon angis ved å bruke følgende prefikser:

  • met-
  • et-
  • prop-
  • but-
  • pent-
  • heks-

og så videre.

Dersom alkynet inneholder mer enn én trippelbinding, vil endelsen innholde et affiks som angir hvor mange trippelbindinger alkynet inneholder. Eksempelvis vil butyn få navnet butadiyn dersom butan får en ekstra trippelbinding. I tillegg vil trippelbindingen nummereres etter hvilket karbonatom den begynner på.

Affiksene er som følger:

  • mono-
  • di-
  • tri-
  • tetra-
  • penta-
  • heksa-

og så videre.

En kan også si at alkynene navngis etter tilsvarende alkan med samme struktur ved at endelsen -an byttes ut med -yn. På den måten vil for eksempel etyn (CH≡CH) være avledet fra etan (CH3CH3), og propyn (CH3C≡CH) vil være avledet fra propan (CH3CH2CH3).

Navneeksempler på alkyner med én dobbeltbinding:

  • etyn
  • propyn
  • but-2-yn

Navneeksempler på alkener med to eller tre dobbeltbindinger:

  • buta-1,3-diyn
  • heksa-1,3,5-triyn

Isomere alkyner

Alkynenens molekyler kan bestå av uforgrenete karbonkjeder, men de kan også være sterkt forgrenete. Dette gjør at det finnes et stort antall isomere alkyner som til dels kan være vanskelige å separere fra hverandre

Fremstilling

Alkyner kan fremstilles ved en eliminasjon av HX (et hydrogenhalogenid) fra et alkylhalogenid. Et 1,2-dihaloalkan med tilstrekkelig mengde sterk base til stede, for eksempel KOH eller NaNH2 gir eliminasjon av HX og dannelsen av et alkyn.

Eksempel på fremstilling av et alkyn.
/Mcmurry, J. (2011). Organic chemistry (8th international edition).
Lisens: CC BY SA 3.0

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer

Kommentaren din publiseres her. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg