Grignards reaksjon er en kjemisk reaksjon der et alkylmagnesiumhalogenid eller arylmagnesiumhalogenid, R–Mg–X, reageres med et aldehyd eller keton ved at det dannes en ny binding mellom to karbonatomer, en C—C-binding. Reaksjonen er derfor svært anvendelig i syntese av organiske forbindelser. Reaksjonen har fått navn etter Victor Grignard, som fikk Nobelprisen i kjemi i 1912 for oppdagelsen.
Faktaboks
- Uttale
- grinjˈa:r –
Reaksjonen foretas vanligvis i to trinn i samme kolbe. I det første trinnet reageres et alkylhalid eller arylhalid, RX (der X kan være klor, brom eller jod), med magnesium i form av bånd eller pulver. I dette trinnet dannes et alkyl-eller magnesiumhalogenid, R—Mg—X (Grignards reagens), der et magnesiumatom har tatt plassen mellom R og X. Dette er vist i figuren nedenfor, reaksjon 1.
Løsningsmiddelet er en eter, og det er viktig at den er vannfri.
I det andre trinnet tilsettes en karbonylforbindelse (aldehyd, keton) til løsningen med Grignardreagenset, reaksjon 2a. Til slutt tilsettes vann, og produktet blir da en alkohol, reaksjon 2b.
Kommentarer (2)
skrev Ludvik Espeland
Hei, kom over denne artikkelen da mange av bachelorstudentene i et organisk kjemikurs jeg underviser i har fått det for seg at dannelsen av RMgX fra RX + Mg kalles "Grignards reaksjon". Jeg har alltid tenkt på dette som "dannelse av Grignard reagenset", mens en Grignard reaksjon har vært forbeholdt reaksjonen mellom RMgX og et alkylhalid/ester/keton/aldehyd osv.
Etter et par kjappe søk ser det ut til at IUPAC er enig med meg, men jeg har ikke gått dypt inn i materien.
svarte Einar Uggerud
Hei, Ludvik!
Hei, Ludvik!
Takk for tipset. Du har rett i at vi i dag betegner reaksjoner mellom Grignards reagenser og karbonylforbindelser som Grignards reaksjon. Det er mulig at man opprinnelig har ment dannelsen av reagenset. Jeg har "arvet" denne artikkelen, og har oversett det du så riktig påpeker. Jeg skal undersøke saken nærmere og ordne opp i løpet av ei ukes tid.
Vennlig hilsen Einar
Kommentarer til artikkelen blir synlig for alle. Ikke skriv inn sensitive opplysninger, for eksempel helseopplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan. Det kan ta tid før du får svar.
Du må være logget inn for å kommentere.