Filip 2. den dristige

Unionen med Margrete av Flandern ble snart fulgt av store opprør i de flamske byene Gent, Kortrijk og Ieper. Filip slo ned disse opprørene ved slaget ved Roosebeke i 1382, men støttet den flamske økonomien ved å gi byene utstrakte skatteprivilegier.

Gjennom en aktiv ekteskapspolitikk for sine barn klarte Filip å konsolidere sitt rike og dets politisk innflytelse. Gjennom ekteskapene mellom hans sønn Johan og Margrete av Bayern, og hans datter Margrete med Wilhelm av Hainaut i 1385 dannet han en viktig allianse med Wittelsbach-dynastiet og fikk større kontroll over de nederlandske provinsene. Filip fornyet en allianse med Østerrike gjennom ekteskapet mellom hans datter Katrine og greven Leopold 4 Habsburg i 1392. Med ekteskapene mellom datteren Maria og Félix 8 (1393), og mellom sønnen Anton og Joan av Luxemburg (1402) utvidet Filip sin innflytelse over fyrstehusene Savoia og Luxemburg.

Under Filip 2 utviklet hertugdømmet seg til en moderne og rik stat med et effektivt skattesystem og sentraladministrasjon.

Filip den dristige kom til å spille en viktig rolle i konflikten mellom de franske og de engelske kongene kjent som hundreårskrigen, særlig etter at den franske kongen Karl 6 ble gal i 1392. Filip kjempet aktivt på fransk side fram til slutten av 1300-tallet. I årene før sin død, ledet han en mer imøtekommende politikk overfor den engelske kongen Henrik 4.

Filip 2 var kjent for sin mesen-virksomhet. Han støttet mange kunstnere, samlet mange manuskripter og bildevever. Han bestilte skrivingen av flere verker som les Grandes Heures de Philippe le hardi (1370) og Le Livre des Fais et bonnes meurs du sage roy Charles Vav Christine de Pisan (1404). Han var også en stor byggherre, og lot bygge av hertugenes palasset i Dijon, og flere slott og kirker i Burgund og Flandern.

• Burgund
• Hundreårskrigen