Sigurd Jarlsson var en av de mest sentrale baglerhøvdingene i årene 1196–1202.
Sigurd var frillesønn av Erling Skakke, og i unge år var han lenge hos kong Sverre og omtales som dennes fostersønn. Han deltok likevel i en sammensvergelse for å styrte birkebeineren fra tronen. Høsten 1193 sluttet han seg åpent til øyskjeggene, som hadde Magnus Erlingssons sønn Sigurd som kongsemne, og han omtales da som en av deres ledere. Sigurd Erlingsson befant seg imidlertid i Stavanger med seks skip da øyskjeggene led nederlag i slaget ved Florvåg 1194.
På tross av brorsønnens fall fortsatte Sigurd sin kamp mot Sverre. Birkebeinerkongen så seg nødt til å seile helt øst til landegrensen i forsøk på å spre den flokken Sigurd fortsatt holdt samlet, og da baglerne to år senere reiste opprørsfanen, var Sigurd jarlsson å finne blant deres øverste ledere. Som baglerhøvding ser han ut til å ha hatt et nært samarbeid med biskop Nikolas Arnesson.
Sagaen omtaler Sigurd i flere av slagene som ble utkjempet i denne perioden, men den gir også flere eksempler på at han tidvis opererte uavhengig av baglernes hovedstyrke. Han gjennomførte da mindre aksjoner mot utvalgte mål, som for eksempel angrepet på Sverres bror Hide i Tønsberg. Sigurd hadde i dette tilfellet forutsett Sverres bevegelser og unngikk birkebeinernes flåte. Deretter seilte han raskt til Tønsberg og benyttet natten til å komme ubemerket inn i byen. Hide og hans menn ble fullstedig overrumplet, og det oppstod full forvirring blant birkebeinerne. Sigurd hadde i forkant av angrepet plassert vakter rundt byen slik at ingen skulle unnslippe. Da det ble lyst, ransaket baglerne byen og drepte alle birkebeinerne de fikk tak i, blant dem Hide. Allerede samme dag seilte Sigurd videre, og hele aksjonen var gjennomført på under et døgn. Opplysningene vi har om de militære aksjoner Sigurd utførte med sin sveit, vitner om disiplin og god organisering, både under angrep og ved tilbaketrekning. Hans følge bestod åpenbart av profesjonelle krigere.
Etter slaget på Strindfjorden juni 1199 seilte Sigurd Jarlsson med baglerflåten til Danmark. Noe varig opphold i naboriket ble det imidlertid ikke, for allerede et halvår senere var de tilbake i Norge. Januar 1200 ledet baglerkongen Inge Magnusson en hærstyrke som gjennomførte aksjoner i Oslo, Bergen og Nidaros. Sigurd Jarlsson støttet bøndene og angrep birkebeinerne i Viken og Ranrike, og Berget i Tunsberg fikk forsvarsverker. Innen året var omme trakk Sverre hæren sin tilbake til Vestlandet, mens baglerne atter etablerte seg på Østlandet, hvor de tok inn skatter og skylder. Kong Inge og Sigurd drog rundt på Opplandene og i Viken, men deres hovedsete ser ut til å ha vært i Hamarkaupangen.
Gjennom hele sitt voksne liv arbeidet Sigurd for å fjerne Sverre fra tronen. Han er siste gang omtalt 1201, da han på et stevne med kong Inge og de øvrige sveithøvdinger la strategien for nye aksjoner mot birkebeinerne, og alle syntes det var en utmerket plan. Sigurd fremstår som en dyktig politisk og militær leder, og i Sverres saga kan vi lese at “han gikk for å være en klok mann”. Det er også bevart en innskrift av Sigurd Jarlsson på en dørstolpe fra Vinje kirke i Telemark: “Sigurd Jarlsson ristet disse runene lørdag etter botolvsmesse (dvs. 18. juni 1194) da han flyktet hit og ikke ville ta forlik med Sverre, banemannen til sin far og brødrene sine”. Dette forklarer hans sterke og vedvarende motstand mot Sverre Sigurdsson.