I sin tid mente ledende historikere (P. A. Munch, J. E. Sars) at hanseatene fylte et tomrom i det norske økonomiske system. Det fantes ingen norsk kjøpmannsstand til å overta da kirkelige og verdslige godseiere trakk seg ut av utenrikshandelen etter midten av 1200-tallet. Mot dette opponerte Alexander Bugge. I de østengelske tollrullene fra tidlig 1300-tall mente han å finne eksempler på profesjonelle norske kjøpmenn. En av de bedre kjente er Olav Lang fra Bergen.
Olav Lang var bror av Sigvat Kolbeinsson, lagmann på Orknøyene. På usikkert indisiegrunnlag er det antatt (av O. Sollied) at han tilhørte en fremtredende bergensslekt, der to andre brødre var abbed Einar i Munkeliv og kjøpmannen og rådmannen Jon Kolbeinsson, muligens den samme som rådmannen Jon Falkener. Faren var kanskje Kolbein Kalv eller Bonde, som hadde nære forbindelser med Munkeliv kloster i 1280- og 1290-årene.
“Olav Lang fra Bergen” dukker først opp i kildene i forbindelse med at fogdene i Boston 1304 tok beslag i penger og honning som tilhørte ham og to andre norske kjøpmenn; en av dem var “Seworth” fra Bergen, muligens identisk med broren Sigvat. 1305 var Olav i King's Lynn som kjøpmann og skipper på handelsfartøyet Selefsbussen, trolig tilhørende gotlendingen Sigleiv Susse, som hadde nære økonomiske forbindelser med Bergen og var borger i Lynn. Olav betalte da innførselstoll av bord, tørrfisk og fiskeolje og utførselstoll av hvete, malt og honning – gjengse varer i tidens bergenske utenrikshandel. Samtidig var Jon Lang, kanskje den antatte broren Jon Kolbeinsson, i Lynn som skipper på et annet skip; senere på året førte Jon Selefsbussen på en ny tur til Lynn.
Olav Lang var meget mulig identisk med den “Olav fra Bergen” som førte skip til Øst-England 1306–11 med de samme varene som Olav Lang tidligere. Kanskje eide han til og med det fartøyet tollrullene kaller “skipet til Olav fra Bergen”.
1315 var Olav, nå tydeligvis rådmann, med på å utstede et vitnebrev i Bergen. Da kong Håkon 5 1316 tok initiativ til bergenske byvedtekter som la begrensninger på utlendingers handel, ble Olav utpekt som en av de 8 “gårdsbøndene” (gårdeierne) som sammen med de to kongelige fehirdene alene skulle avta utlendingers varer om vinteren mellom korsmessene (14. september–3. mai). De skulle kjøpe og selge videre til innkjøpspris til andre i byen. Dette stadfester at Olav nå tilhørte rådmannseliten av de “husfaste menn” som hadde fulle plikter og rettigheter i den bergenske bystyringen.
Olav levde ennå i 1320, da han sammen med broren Sigvat tok under seg landskylden av en del av gården Tveit i Odda i Hardanger, som den mulige broren abbed Einar angivelig hadde kjøpt til Munkeliv kloster for midler av Olavs og Sigvats arv. 1325 var Olav tydeligvis død, i og med at datteren Gudrun og hennes mann hadde overtatt hans interesser i Tveit.
Bredden i den ætten Olav tilhørte kan diskuteres. Men det er ingen tvil om at han og broren tilhørte et nettverk av bergenske kjøpmenn og skippere som hadde faste økonomiske forbindelser med østengelske havner og kjøpmenn der. Olav var skipper på annenmanns skip, der han førte med sine egne varer, men kom meget mulig også til å eie sitt eget havgående fartøy. Han hadde særlige muligheter til å drive handel i tilknytning til den bergenske bygården han var eier i, og avanserte til å bli rådmann i byen. I den egenskap førte han eget segl, med initialene O og L i runetegn. Dette viser at det ennå i de to første tiårene på 1300-tallet fantes profesjonelle og forholdsvis selvstendige norske kjøpmenn som drev aktiv utenriks- og mellomhandel i Bergen, ved siden av de hanseatiske kjøpmennene som nå var i ferd med å overta hegemoniet i denne handelen. Som andre fremtredende bergenske bymenn på denne tiden hadde Olav og broren åpenbart også én fot i byen og én fot i bygdene som jordeiere der.