Olaf Glosimodt er en av “alle disse Oler (der) stræbte efter at blive Billedhuggere” – de mange norske bygdekunstnere og treskjærere som ved midten av 1800-tallet forsøkte seg på kunstnerbanen i Christiania, København eller Roma. Som sine jevnaldrende Ole Lauglo, Hans Hansen, Hans Budal og Ole Fladager ble Glosimodt stående nokså ubemerket i forhold til de fremgangsrike navn i datidens norske skulptur, Christopher Borch og Julius Middelthun, men han hadde et sikkert utkomme i en rik produksjon av portretter og medaljonger.
Glosimodt var telemarking. Foreldrene, et kunstnerisk begavet og kulturinteressert lærer- og håndverkerpar, kjøpte 1830 gården Glosimot rett nord for Seljord. Både M. B. Landstad og Ivar Aasen vanket i barndomshjemmet. Olaf utfoldet seg tidlig både som treskjærer og sølvsmed, og som 23-åring skar han døpefonten til Seljord kirke. 1849 drog han til Christiania og ble tatt opp ved Den kongelige Tegneskole. Samtidig fikk han treskjæreroppdrag ved utsmykkingen av lystslottet Oscarshall på Bygdøy.
Samarbeidet med norske kunstnere inspirerte, og 1851 drog Glosimodt med noen få daler i lommen til København. Her ble han tatt opp ved Kunstakademiet og fikk litt etter engasjement som assistent i professsor H. V. Bissens atelier. Bissens arbeider, som igjen var påvirket av læremesteren Thorvaldsen, ble modellen for Glosimodts første forsøk i skulptur: Amor skjuler en pil mellom blomster (marmor, utstilt 1856), Den sørgende Merkur (terrakotta, 1858), begge typiske Thorvaldsen-epigonerier. Fra tiden ved Bissens atelier stammer også apostlene Peter og Paulus, skåret i buksbom til den nye Trefoldighetskirken i Christiania (1858) og senere hugd i marmor for Slottskapellet (1878).
1861 drog Glosimodt med norsk kunstnerstipend til Tyskland og Italia. I Roma ble han modellen for Olaf Malm i Vilhelm Bergsøes novellesyklus Fra Piazza del Popolo (1866): en eiendommelig bygdebegavelse, “klædt i Thelemarkens dragt med hvid, ulden kofte” med “Øine ... store, mørkeblaa glandsfulde og rolige ... men der fór ligesom et Lyn fra dem”. Novellen gir i dramatisk form den danske forfatters forestilling om den norske bygdekunstners vanskelige livssituasjon i Roma, og er et interessant rolleportrett fra samtidens nordiske kulturhistorie.
Tilbake i København hugde Glosimodt i marmor den Gjeterjente han før hadde skåret i buksbom, og som han nå hadde fått bestilling på av kong Karl 15. 1864 ble den supplert med skulpturen Gjetergutt. Gruppen vakte oppmerksomhet da den ble stilt ut, og både Andreas Munch og telemarksdikteren Jørund Telnes skrev dikt til den. Inntektene fra oppdraget gjorde Glosimodt i stand til å inngå ekteskap med den norske skipsførerenke Agnete Tandberg. Paret slo seg ned i Vesterfælledvej i København. To kortere studiereiser til Paris 1877 og Russland 1878 ble betalt av Thomas Heftye. Besøkene i hjembygda ble sjeldnere etter at Glosimodts bror solgte gården og drog til Amerika. Siste gang han var tilbake i Telemark, i 1896, fikk Seljord kirke i gave kopier i gips av Peter og Paulus.
Glosimodts bidrag til norsk kunst består i første rekke av de mange portretter av samtidens store og kjente navn. Nasjonalgalleriet har et tjuetall slike, og et ukjent antall samtidsportretter befinner seg i utenlandske, særlig danske, samlinger. Mange av portrettene er utført som medaljonger eller statuetter i elfenben. En beundrende samtid så i Glosimodt en ny Magnus Berg, men vurderingen i ettertid må bli mer nøktern. Arbeidene viser en habil håndverker med god treffsikkerhet i portrettet, men bare unntaksvis en kunstner som maktet å tilføre det overleverte klassisistiske uttrykk noen egenart.