Ivar Medaas var en av de viktigste artistene fra Vestlandet i nyere tid. Han var en av forkjemperne for det nynorske språk og en banebryter innen strilekulturen. Hans gjøglerier på scenen gjorde ham landskjent i 1960-årene, og mange av hans komposisjoner har plassert seg som milepæler innen norsk visetradisjon. Som artist klarte han å forme sitt eget originale uttrykk ved å koble norsk folkemusikk med viser og fremføre dette i en revyaktig form, hvor det seriøse går hånd i hånd med det løsslupne.
Medaas vokste opp på foreldrenes gård i Alversund utenfor Bergen, og siden han var odelsgutt, var det aldri noen tvil om at han skulle drive farsgarden videre. Han tok landbruksskolen på Stend i Hordaland og ble medlem av Bondeungdomslaget. 1960 drog han til Oslo for å ta Vinterlandbruksskolen, og her tok interessen for musikk gradvis overhånd. Før han kom til Oslo, hadde han gått i hardingfelelære, vunnet flere kappleikpriser og startet Vestlandsduoen sammen med Ellen Fredriksen. Duoen debuterte på plate 1960 med Pakta, et dikt av Jakob Sande tonesatt av Medaas. Omtrent samtidig innledet Medaas et samarbeid med komponisten Geirr Tveitt, som 1961 ble udødeliggjort med innspillingen Hestehandlarar – for øvrig komponert av Tveitt i baksetet av en drosje på vei til studio.
Ivar Medaas traff sin kone Kari 1961, og hun erstattet snart Ellen Fredriksen i Vestlandsduoen. Det store gjennombruddet kom 1963, da Medaas gav ut Dar kjem Dampen og debuterte som revyartist på Chat Noir, hvor han var den første som spilte hardingfele i et revynummer. Gjennom 1960-årene fortsatte Medaas – både med og uten Kari – å gi ut plater som ble landeplager og radiofavoritter. Blant disse kan nevnes 80 år, Alexanders Snøgg Time Band, Draumen om fred, Eg hadde ein gong ein båt, Når eg er 67, Gje meg jorda til bustad og Det sa presten ikkje noko om.
1970 trakk Medaas seg tilbake fra artistlivet noen år for å konsentrere seg om gårdsdriften i Alversund. Ver glad i den nasen du har fra 1975 markerte starten på en ny, suksessrik periode. Han begynte nå å samarbeide med en rekke av landets ledende artister. De første var Øystein Dolmen og Gustav Lorentzen (Knutsen & Ludvigsen), som spilte på LPen Vårteikn 1976. To år senere var Øystein Sunde musikalsk støtte på LPen Å du! Å du!, og 1982 hadde Medaas hele Jonas Fjeld Band i ryggen på LPen Kyss meg på mandag. Et nytt og viktig samarbeid ble innledet 1984, da Medaas slo seg sammen med Ove Thue. De laget revyen Bymann og stril, som også avstedkom to plater. Duoen opptrådte mye sammen over en sjuårsperiode.
Medaas ble rammet av slag 1995, og dette lammet ham i kroppens venstre side. Etter iherdig trening klarte han å få tilbake både taleevnen og hukommelsen, og 1997 opptrådte han på nytt – denne gang i rullestol som selvutnevnt “sit down”-komiker. Høsten 2000 fikk han sin egen biografi, forfattet av barndomsvennen Jan Spurkeland, og 2001 ble 50 av hans beste innspillinger omsider gitt ut på CD.
Ivar Medaas mottok en rekke priser, deriblant Noregs mållags målpris (sammen med Kari), Hordaland mållags pris (sammen med Kari) og Nordhordalands kulturpris. Han var æresmedlem i Nordhordlands veteranbåtlag og Fjellbekken spelemannslag i Bergen.