Hallkjell Jonsson var av lendmannsætta frå Blindheim på Sunnmøre og var ein sentral aktør i innbyrdesstriden i 1180- og 1190-åra, mest som motstandar av kong Sverre. I Sverres saga, som er hovudkjelda til Hallkjells livsløp, finn vi Hallkjell tidvis på Magnus Erlingsson si side, tidvis som Sverre Sigurdssons mann. Men sagaen gjev diverre ikkje eit fullstendig bilete, og det er vanskeleg å finne belegg for at hans lojalitet var forankra i den eine eller den andre av leirane.
Fyrste gongen Hallkjell blir nemnd, er etter eit slag mellom Sverre og kong Magnus sine menn (heklungane) i Bergen 1183, der Jon Hallkjellsson og dei to sønene hans fekk grid hos sigerherren Sverre. For tredje gongen lova dei Sverre truskap, men som gongene før vart lovnaden broten, og blindheimsmennene slutta seg til kong Magnus sin hær i Viken.
Etter eit opphald i Danmark returnerte Hallkjell til Noreg saman med kong Magnus 1184. Det var truleg også i denne tida Hallkjell vart gift med Ragnhild, dotter til Erling Skakke. Den fyrste ektemannen hennar, Jon av Randaberg, døydde 1179, i same slag som far hennar Erling, og det er nærliggande å tenkje seg at ekteskapet med Hallkjell kom i stand før kong Magnus' fall 1184. Ragnhild hadde mista ein far, ein bror og ein ektemann i kampen mot Sverre Sigurdsson, og vi kan tenkje oss at det ikkje var heilt uproblematisk at hennar nye ektemann etter kvart kom til å gå kong Sverre til hande. For Hallkjell var neppe saka mindre komplisert. Vel var han svoger og svigerson til Magnus og Erling Skakke, men han var også søskenbarn til Sverre. 1192 møter vi Hallkjell igjen, denne gongen som kong Sverre sin lendmann.
Vi kan berre spekulere i om det var Ragnhild som eggja Hallkjell til å gjere opprør mot kong Sverre (Munch 1852), eller om opphaldet hos Sverre nærast må oppfattast som eit ufriviljugt intermesso (Bull d.e. 1931). Ifølgje Sverres saga gjorde Hallkjell løynleg råd saman med Olav, svogeren til Harald jarl på Orknøyane. Planen var å iscenesette eit opprør mot kong Sverre. Opprøret fekk namn etter hærmennene frå vest over havet, øyskjeggane.
Hallkjell og Ragnhild hadde tidlegare fostra ein uekte son av Magnus Erlingsson. Guten heitte Sigurd, og vart teken til konge for øyskjeggflokken. Det har vore spekulert i om Sigurd kongsson kan ha vore i slekt med Blindheimsætta (Stølen 1988, Koht 1958). Mora til guten var Gyrid, dotter til Aslak Unge. Denne Aslak kan ha vore farbror til Hallkjell Jonsson.
Tidleg på sommaren 1193 kom Hallkjell og Olav til Noreg med 23 skip, men det avgjerande åtaket mot birkebeinane kom ikkje før året etter, med slaget i Florvåg ved Bergen. I dette slaget fall Hallkjell, saman med kongsemnet og storparten av øyskjeggflokken.