Gudrød Olavsson var konge på Sudrøyane og Man i over 30 år, frå 1154 til 1187. Riket vart alvorleg svekka 1156, då dei sørlege Sudrøyane vart skilde ut som eige kongedøme under ei konkurrerande familiegrein. Gudrød oppheldt seg fleire år i Noreg for å vinne politisk og militær støtte for sitt regime.
Chronica regum Manniae et insularum (Mankrønika), som er vår hovudkjelde til kunnskap om Gudrød Olavssons liv og kongegjerning, har ein noko ustø kronologi, men det er likevel mogleg å etablere ein hendingsgang med ein viss indre samanheng. 1152 reiste Gudrød til kong Inge Haraldsson Krokrygg i Noreg og tok øyane i len av han. For første gong vart det no betalt ei lensavgift (tributum) for øyane til den norske kongen. Denne avgifta på 10 mark gull vart seinare regelmessig innkravd ved kvart kongeskifte i Noreg; truleg var dette den einaste økonomiske overføring frå Sudrøyane og Man til den norske lensherren (A. O. Johnsen).
Grunnane til at Gudrød gjekk inn i dette vasallforholdet, var først og fremst behovet for norsk hjelp i den urolege situasjonen som sidan 1140-åra rådde på Sudrøyane og i Irskesjøen. Indre tronstridar enda med at Gudrøds far, Olav Gudrødsson, vart drepen 1153. Eit anna ærend i Noreg har venteleg vore å få slutt på rivaliseringa om bispesetet Sodor og Man, ein strid som i røynda galdt organisatorisk underordning anten under erkesetet i York eller det erkesetet som var i emning i Nidaros. Gudrød må ha gått inn for den norske løysinga, som også pavestolen godkjende 1154.
Etter meldinga om farens død drog Gudrød tilbake til Man. Han vart vald til konge 1154 og tok eit kraftig oppgjer med farens drapsmenn. Stutt tid etter vart han ifølgje Mankrønika vald til konge også i Dublin, og han makta å forsvare denne posisjonen mot irske åtak. Eventyret i Dublin vart likevel berre ein kort eingongsoperasjon, og kronikøren etablerer ein årsakssamanheng mellom Gudrøds vellykka irske intervensjon og dei tyranniske styringsmetodar han deretter skal ha utvikla på Sudrøyane og Man. I alle fall blussa dei indre tronstridane opp att, og Gudrød vart 1156 slått av svogeren Sumarlide i eit stort sjøslag ved Colonsay.
Nederlaget førte til at øyriket vart delt, noko som skulle syne seg å bli ei permanent ordning. Gudrøds del vart redusert til Man og dei nordlege Sudrøyane (Lewis og Skye), medan systersonen Duggal Sumarlidesson vart konge over dei sørlege Sudrøyane (Islay og Mull) med kysten av Argyll på det skotske fastlandet. Mankongens territorium var dermed alvorleg svekka, særleg fordi det var kløyvt i to med ei fiendsleg maktblokk imellom.
Kring 1160 ser det ut til at den skotske kongen Malcolm 4 satsa på Sumarlideætta i sin vestpolitikk. Gudrød Olavsson søkte då proteksjon hos den engelske kongen Henrik 2, som hadde erobring av Irland blant sine prioriterte politisk-militære mål. I strategien for å nå dette målet ville engelske basar på Man vere viktige. Ein stor del av det bevarte dokumentarmaterialet frå Gudrøds regjeringstid gjeld nettopp hans kontaktar med den engelske kongen.
Truleg som motvekt mot ein for sterk engelsk-skotsk dominans i området, søkte Gudrød samtidig på ny støtte i Noreg, der han synes å ha opphalde seg frå 1160 til 1164. M.a. deltok han som befalingsmann på Inge Krokryggs side i det store slaget mot Håkon Herdebreid ved Oslo februar 1161, der kong Inge fall. Ifølgje Heimskringla deserterte Gudrød med 1800 mann, nærast etter avtale med Håkon Herdebreid, og med avgjerande konsekvensar for kamputfallet. Seinare norsk historieskriving har karakterisert Gudrøds handlemåte som eit “skjendig Forræderi” (P. A. Munch). Sjølv har Gudrød truleg vurdert det heile taktisk, altså ut frå kva fraksjon i den norske innbyrdesstriden som kunne gi han sterkast støtte i maktkampen om Sudrøyane og Man. I så fall skulle det snøgt syne seg at Håkon Herdebreid var eit meir enn usikkert kort å satse på.
Etter at Sumarlide døydde 1164, vende Gudrød attende til Man med eit stort krigarfølgje. Han vann over og lemlesta broren Ragnvald, som hadde gjort opprør medan Gudrød var i Noreg. Regjeringsåra fram til han døydde 1187 veit vi lite om. Men kontakten til Englands konge er åpenbart blitt sterkare, også som konsekvens av at eit norsk engasjement i området ikkje var realistisk politikk. I den seinare Håkon Håkonssons saga kjem det likevel klart til uttrykk at Gudrødsætta heldt oppe pronorske tradisjonar, medan kongane i Sumarlideætta i så måte var notorisk trulause. Gudrød var elles religiøst interessert, og fleire aktstykke fortel om godsdonasjonar til ulike klosterinstitusjonar.
Av Gudrød Olavssons tre søner vart Ragnvald (død 1228) og Olav Svarte (designert av faren, død 1237) begge kongar over Sudrøyane og Man.