isomerer

Forbindelser som inneholder dobbeltbindinger som har to ulike atomer/grupper festa til hver av sidene i dobbeltbindinga, vil forekomme som cis/trans-isomerer. Et eksempel er de to but-2-en-1,4-disyrene (trivialnavn maleinsyre og fumarsyre).

Maleinsyre har de to største gruppene pekende ut fra dobbeltbindinga til samme side (begge til høyre, når dobbeltbindinga er plassert loddrett). Da kalles dobbeltbindinga og dermed hele forbindelsen for cis. I fumarsyre peker de to største gruppene ut til hver sin side (øverste til venstre, nederste til høyre). Da kalles dobbeltbindinga og forbindelsen trans.

cis/trans-isomerer er vanlige både i naturen og i kjemien. Selv om forbindelsene er nesten helt like, er hver av dem stabile forbindelser, så vi får ikke blanding av både cis- og trans-forbindelsen om vi har en ren isomer. Unntak fra dette er karotenoider, som har mange dobbeltbindinger etter hverandre i molekylet. Et trans-karotenoid kan bli omdanna til en cis-forbindelse eller en di-cis-forbindelse, der en eller to av trans-dobbeltbindingene går fra trans til cis.

I kjemisk navnsetting er cis og trans ikke lenger gyldige begreper, unntatt for karotenoider. Istedenfor brukes E og Z. Da er det ikke størrelsen på «påhengene» til dobbeltbindinga som betyr noe, men hvor mange protoner naboatomene til dobbeltbindinga har. Oftest vil cis og Z være samme forbindelse, og trans og E være samme forbindelse, og dette gjelder alltid der dobbeltbindinga har et H-atom festa til hvert karbonatom.

Forbindelser som har fire ulike atomer/grupper av atomer festa til ett og samme karbon, et kiralt karbonatom, kan danne to ulike speilbildeformer. Et slikt eksempel er melkesyre. Begge molekylene har de samme atomene, bundet sammen i samme rekkefølge. De er likevel ulike: De er speilbilder av hverandre, slik venstre og høyre hånd er samtidig både like og ulike. Slike molekyler som er speilbilder av hverandre, kalles enantiomerer (tidligere kalt optiske isomerer og speilbildeisomerer).

Hver enantiomer sies å være kiral (fra det greske ordet for 'hånd'). To enantiomerer har de samme fysiske og kjemiske egenskapene, altså samme kokepunkt, smeltepunkt, løselighet, reaksjonsevne, men de reagerer forskjellig sammen med andre enantiomerer og de dreier polarisert lys ulikt. Hvis de foreligger som krystaller vil krystallene være speilbilder av hverandre. Se også kiralt senter.

Forbindelser som har to eller flere kirale karbonatomer, kan forekomme som flere isomerer. Hvis molekylene er nøyaktig speilvendt av hverandre, kalles de enantiomerer. Er de derimot delvis speilvendt, delvis identiske, kalles de diastereomerer. To diastereomerer har forskjellige kjemiske og fysiske egenskaper.

I enkelte tilfeller kan forbindelser med to eller flere kirale karbonatomer (karbon bundet til fire ulike atomer/grupper av atomer) ha indre speilplan, det vil si den ene halvdelen av molekylet er nøyaktig speilvendt av den andre halvdelen. Da kalles denne for en meso-forbindelse. Selv om disse molekylene har kirale karbonatom er de identisk med sitt speilbilde, altså finnes det ingen enantiomer til en meso-forbindelse.