Ludovico Sforza

Hertugdømmet Milano blomstret både økonomisk og kulturelt under Ludovico Sforza. Viktige kunstnere, forfattere og poeter samlet seg rundt Sforza-hoffet. Universitetet i Pavia ble sponset av hertugen, som selv var høyt utdannet. Det er verdt å nevne hans interessen for Visconti-Sforza biblioteket i Pavia, som på 1400-tallet var blant de fire viktigste i Europa. Utbyggingen av Certosa og katedralen i Pavia ble fullført og nye arbeider utvidet både Milanos katedral (Duomo) og Sforzapalasset (Palazzo Sforzesco). Ludovico tok også initiativet til å gjennombygge kirken Santa Maria delle Grazie i Milano, der både Donato Bramante og Leonardo da Vinci fikk i oppdrag å pynte og male på veggene. Leonardo bodde i Milano i over tjue år, i tjeneste hos Ludovico.

Under Ludovico ble det også utført sivile og militære ingeniørarbeider i hele Lombardia, for eksempel bygging av kanaler og festningsverk, i tillegg til dyrking av ris og morbær. Sistnevnte var knyttet til avl av silkeormen for produksjon av silkestoffer, noe som ble grunnleggende i den lombardiske økonomien.

Det var etter at Ludovico og Beatrice giftet seg i 1491 og fikk sin første sønn at en rivalisering utviklet seg mellom Ludovico og hans nevø Gian Galeazzo Maria, som etter loven hadde rett til å arve hertugdømmet Milano. I 1494 gav Ludovico sin støtte til den franske kongen Karl VIII, som marsjerte mot kongeriket Napoli. I den anledning sørget Ludovico også for å ha den tysk-romerske keiseren Maximilian I ved sin side, i det han planla å ta makten fra nevøen Gian Galeazzo Maria.

Imidlertid døde nevøen plutselig samme år, og statsteoretikerne Niccholo Machiavelli og Francesco Guicciardini spekulerer i sine skrifter i om at han ble forgiftet av onkelen Ludovico. Dette er likevel avvist av moderne historikere.

Etter at Karl VIII døde uten barn, ble hans fetter Ludvig d’Orleans konge av Frankrike under navnet Ludvig XII. Da det ble klart at Ludvig hadde intensjoner om å marsjere igjen mot Milano, valgte Ludovico igjen å svikte sin allianse med Venezia i håp om å få støtte fra Firenze mot franskmennene. Dette ble en feilaktig vurdering som kostet ham overherredømmet i Milano, og som senere også ble dømt av flere historikere, først av dem Machiavelli. Milanos fall markerte nemlig starten på en lang krigstid i Italia som endte med tapet på selvstendighet for de fleste av de italienske fyrstestatene.

Da den franske hæren, støttet av Venezia, okkuperte Milano i 1499, flyktet Ludovico med barna sine til Innsbruck, til keiseren Maximilian I. Der organiserte Ludovico en hær av leiesoldater med hensikten å ta Milano tilbake. De sveitsiske leiesoldatene nektet å delta i slaget ved Novara, og Ludovico, som ble forrådt av en av dem, ble tatt til fange våren 1500 og overlevert til Ludwig XII. Han levde deretter i fangenskap i Frankrike, der han døde i 1508.

Keiser Maximilian lyktes i å gi Milano tilbake til Ercole Massimiliano, én av Ludovicos to sønner, som ble etterfulgt av broren Francesco Maria. Den siste var gift med Christina, datter av den dansk-norske kongen Christian II.

I 1535, på Karl Vs tid, falt Milano definitivt under det spanske imperiets herredømme.