Gotland har fra de eldste tider spilt en viktig rolle innen østersjøområdet som handels- og kulturmidtpunkt og har hatt vidtrekkende forbindelser. Av de ca. 7000 romerske sølvmynter (denarer) fra de første århundrer e.Kr. som kjennes fra Norden, er ikke mindre enn 5000 funnet på Gotland. På 800-tallet nevnes Gotland som skattland under Sverige. Øyas eldgamle handelsvirksomhet fikk tidlig sitt hovedsete i Visby. Valdemar Atterdag overfalt Visby 1361, og byen måtte betale en veldig skatt til seierherren. Under Margrete ble Gotland lagt under Danmark; Erik av Pommern trakk seg 1437 tilbake til Gotland, hvor han hadde bygd slottsborgen Visborg. Formelt avstått ble Gotland først ved freden i Stettin 1570. Ved freden i Brömsebro (1645) kom Gotland tilbake til Sverige.