Estland – selvstendighet 1920–40. Den nye staten stod overfor store problemer. Det var omfattende materielle ødeleggelser, og næringslivet fikk omstillingsvansker da det russiske markedet falt bort. Men både landet og næringslivet ble gjenoppbygd. Storbritannia overtok som største handelspartner, fra 1937 overtok Tyskland den rollen. De store sosiale forskjellene på landsbygda ble redusert gjennom en radikal jordreform (1919), som særlig rammet de tyske godseierne. Antall gårdsbruk ble fordoblet, over 50 000 nye ble skapt, og skogen ble overtatt av staten. Det ble senere gitt en nærmest symbolsk erstatning til de gamle eierne. Den tyske godseieradelens århundrelange økonomiske og politiske makt var dermed knust. Også kulturlivet fikk et kraftig oppsving, og de nasjonale minoritetene fikk rettigheter innen undervisning.
I april 1919 ble det valgt en grunnlovgivende forsamling, som den 15. juni 1920 vedtok en grunnlov. Estland ble republikk og fikk en parlamentarisk styreform med ettkammersystem (riksdagen, Riigikogu) og forholdstallsvalg, valgperioder på tre år og stemmerett for begge kjønn. Riksdagen hadde stor innflytelse i forhold til regjeringen, rådgivende folkeavstemninger var bygd inn i systemet, og det skulle ikke være noe eget statsoverhode. De nødvendige funksjonene skulle ivaretas av statsministeren, som ble kalt «rikseldste» (Riigivanem). Det var ingen sperregrense ved valgene, og estisk politikk ble preget av et stort antall partier der ingen fikk flertall, og det var hyppige regjeringsskifter. De viktigste partiene var det konservative Bondepartiet (også med oppslutning i byborgerskapet), det liberale Folkepartiet og Sosialdemokratene (fra 1925 Det sosialistiske arbeiderpartiet). Blant de fremste politikerne var Konstantin Päts (Bondepartiet), Jaan Tônisson (Folkepartiet) og August Rei (Sosialdemokratene). Kommunistpartiet fikk 10 % av stemmene i riksdagsvalget 1923, og i 1924 gjennomførte kommunistene et væpnet opprør i Tallinn. Det ble raskt slått ned, men flere titalls personer ble drept både under selve aksjonen og ved standrett etterpå. Kommunistpartiet ble deretter forbudt.
Den økonomiske verdenskrisen rundt 1930 rammet Estland hardt. Arbeidsløsheten økte, jordbruksprisene sank kraftig og statsfinansene ble anstrengt. Den partipolitiske oppsplittingen gjorde det vanskelig å danne handlekraftige regjeringer. Men i 1933 fikk den fascistiske Frihetskjemperligaen flertall i en folkeavstemning for en radikal grunnlovsreform som ville gi Estland et presidentembete med vide fullmakter i forhold til riksdagen. Frihetskjemperne var opprinnelig en organisasjon av frivillige fra Estlands frihetskrig 1918–20, men den fikk snart en anti-parlamentarisk karakter, bl.a. inspirert av den finske Lappo-bevegelsen. Etter folkeavstemningen ble landets etablerte politikere skremt av Frihetskjempernes fremgang i lokalvalgene og en mer og mer voldelig opptreden. I mars 1934 innførte statsminister Konstantin Päts unntakstilstand og gjennomførte et kupp med støtte fra offiserer og andre politiske ledere. Frihetskjemperne og andre ekstreme organisasjoner ble forbudt. Neste år ble også de øvrige partiene forbudt og erstattet med et «regjeringsparti», Den patriotiske liga. Diktaturet var relativt mildt. Et kuppforsøk fra Frihetskjemperne ble slått ned 1935. I 1938 fikk Estland en ny grunnlov, med stor makt til presidenten og mindre til den nye tokammer-nasjonalforsamlingen. Den nye nasjonalforsamlingen møtte i april 1938. Opposisjonen fikk 17 av 80 plasser i annetkammeret. Päts ble valgt til landets president, og utnevnte i mai en regjering. Det var i 1938–39 tegn til at Päts var interessert i å gjeninnføre demokratiet, men med utbruddet av den annen verdenskrig ble i stedet truslene mot Estlands fortsatte eksistens som selvstendig stat den viktigste sak.
Målet for Estlands utenrikspolitikk i mellomkrigstiden var å verne den nyvunne selvstendigheten. Landet ble medlem av Folkeforbundet i 1921 og var nøytralt i forholdet til stormaktene. Sovjetunionen var grunnleggende skeptisk til Estland og de andre baltiske statene og betraktet dem som et vestlig oppmarsjområde mot sovjetiske interesser. Samtidig var interessen liten for å engasjere seg sikkerhetspolitisk i Baltikum, både fra vestmaktene og de skandinaviske land. Forsøk på samarbeid ble avvist i både Finland og Sverige av frykt for å bli blandet inn i noe som kunne true nøytraliteten. Et baltisk samarbeid med Polen var umuliggjort pga. konflikten mellom Polen og Litauen om Vilnius. Forsøk på tilnærming mellom Estland og Polen i 1930-årene bidrog bare til å anstrenge forholdet mellom Estland og Litauen. Et innbyrdes regionalt samarbeid mellom de baltiske statene ble forsøkt, men med beskjedne resultater: Estland og Latvia inngikk en forsvarsavtale i 1923, og den ble i 1934 utvidet til Litauen i form av en avtale om diplomatisk støtte og samarbeid («den baltiske ententen»). Estland inngikk ikke-angrepspakter med Sovjetunionen i 1932 (fornyet i 1934) og Tyskland i 1939, uten at det hjalp det minste mot disse to stormaktenes aggressive hensikter. I et hemmelig tillegg til den tysk-sovjetiske ikke-angrepspakten av 23. august 1939 ble Estland plassert i den sovjetiske interessesfæren.
Etter utbruddet av den annen verdenskrig september 1939 krevde Sovjetunionen å få en militærallianse med Estland og baser på estisk territorium. Den estiske regjeringen fant det nytteløst å motsette seg truslene fra Moskva, og en avtale ble undertegnet 28. september. Latvia og Litauen måtte godta lignende avtaler like etterpå, hvoretter utenriksminister Molotov forsikret at Sovjetunionen fortsatt ville respektere de baltiske statenes suverenitet. Samtidig gjorde Tyskland sine forberedelser til å la Sovjetunionen få kontrollen over Baltikum: den tysk-baltiske befolkningen, med røtter i området 700 år tilbake, ble omplassert til Tyskland. Da vinterkrigen mellom Sovjetunionen og Finland brøt ut 30. november, overtok Sovjetunionen enda flere militærbaser i Estland. Avslutningen av denne krigen i mars 1940 gav de estiske lederne håp om at faren for ytterligere press fra Sovjetunionen var over.