Simon Olaus Wolff er mest kjend som nasjonalromantisk diktar, men var òg ein habil biletkunstnar. Dikta hans er karakteriserte som kraftpatriotisme, og i litteraturhistoriene har han fått knapp omtale.
Faren såg verdien i framande språk og underviste sonen saman med andre gåverike gutar frå Overhalla fram til han sjølv fekk nytt kall i Hardanger 1810. I Ulvik hadde ikkje faren tid til å undervise, så sonen var utan skulegang i seks år. Då faren døydde, fekk Simon økonomisk hjelp av ein slektning slik at han same året kunne byrje i øvste klasse på latinskulen i Bergen. 1818 vart han dimittert derfrå til examen artium. Han byrja studere teologi ved universitetet i Christiania og vart cand.theol. 1825. I studietida skreiv han høvestundsdikt og prosaskisser, og nokre av dei fekk han prenta i tidsskriftet Hermoder.
Ein for Wolff viktig studietur gjekk til Telemark 1822, då fekk han augo opp for nasjonalromantikkens syn på natur og folk. Turen var årsak til at han søkte og fekk stillinga som sokneprest til Mo (no Tokke prestegjeld) 1825. I Mo lærte han å kjenne bonden og vilkåra hans. Han fekk sjå skinnbrev som han skreiv av, skreiv ned segner og viser, teikna handøkser og kyrkjekunst og måla akvarellar av dalar og fjell. Men prestekallet var magert, og han søkte seg 1833 til Aurskog.
Som sokneprest der møtte han mange vanskar. Prestegarden var vanskjøtta, og Wolff hamna i avisstrid etter å ha sagt om Aurskog at der var det “ufordragelige, indbildske og uredelige Folk, stygge som Fanden, og usundt Clima tillige”. Kunstnarleg var Aurskog-tida uproduktiv, han klaga over at ingenting inspirerte han der.
Han lengta attende til Telemark og søkte sokneprestembetet i Seljord, men fekk istaden embetet i Sauherad 1840. I åra som følgde, utvikla han seg som biletkunstnar; særleg viktig vart møtet 1844 med Adolph Tidemand, som fekk han til å måle med oljefargar. Han lærte også av samtidsmålarane Johannes Flintoe, August Cappelen og J. C. Dahl. Einar Østvedt har vurdert Wolff som målar og kallar han “en stillfarende kunstner” med romantisk naturoppfatning og emneval. Særleg nemner han oljemåleriet av Sauherad kyrkje og prestegard som poetisk. Likevel er Wolff oppvaksen i opplysningstida, så sjølv om han er romantikar av temperament, meiner Østvedt at han alltid har noko av realisme i bileta.
Som forfattar blei Wolff i samtida lagt merke til med dei nasjonale forteljingane frå 1822, Hardangerne og Brudstykker af en Thellemarks-Vandring. I desse var det til og med nokre dialektinnslag. Hans viktigaste bok er Samlede poetiske Forsøg (1833). Denne inneheld ein del tidlegare prenta dikt frå studenttida, m.a. Hvor herligt er mit Fødeland, som også fungerte ei tid som nasjonalsong, og eit betre dikt, Nordhavet. I samlinga er det lite som peikar mot det bygdenorske, men det forklarar han i føreordet, der han skriv at han snart vil gje ut eit nytt hefte med “Sagn og beskrivende Idyller og Naturscener fra Norges Fjeldbygder”. Dette heftet kom aldri ut; truleg mista Wolff lysta til å skrive etter at J. S. Welhaven i tidsskriftet Vidar gav han drepande kritikk av ungdomsarbeida.
I Morgenbladet 1850 er det ei Thelemarks-Vise skriven på telemarksdialekt av Harald Luraas, som truleg er Wolffs nom de plume. Dette kan sjåast i samanheng med Wolffs artikkel om det norske språket i Den Vestlandske Tidende 1832. Artikkelen er eit varmt innlegg for bygdemål og særleg då telemarksmålet, men han hadde tvisyn på fornorskingsprosessen.
Wolff var òg ein pioner når det galdt innsamling av segner frå Telemark. Desse ville han behandle poetisk, men han hadde også planar om ei segnsamling. Difor svara han nei då Andreas Faye ville ha segner til samlinga si 1833. Likevel blei det til at han samarbeidde med Faye.
I litteraturhistoriene har Simon Olaus Wolff fått dels reservert og dels særs knapp omtale, men Rikard Berge har i si bok om Wolff (1922) positiv omtale av diktarpresten som teiknar og folklorist. Berge nemner at han var nasjonalromantikar av skole, diktar av lynne, realist som samlar, var samfunnsengasjert, hadde eit klårt språk og var ein sterk forkynnar.